Combretastatin A-4

Combretastatin A-4

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2-metoxi-5-[(1Z ) -2-(3,4,5-trimetoxifenyl)eten-1-yl]fenol
Andra namn Combretastatin A4 CA-4 1-(3,4,5-trimetoxifenyl)-2-(3'-hydroxi-4'-metoxifenyl)eten 3,4,5-trimetoxi-3'-hydroxi-4'-metoxistilben
Identifierare
CAS-nummer	117048-59-6   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL67   Y
ChemSpider	4508364   Y
ECHA InfoCard	100.159.667
PubChem CID	5351344
UNII	16U6OP69RQ   Y
InChI InChI=1S/C18H20O5/c1-20-15-8-7-12(9-14(15)19)5-6-13-10-16(21-2)18(23-4)17(11- 13)22-3/h5-11,19H,1-4H3/b6-5-   Y Nyckel: HVXBOLULGPECHP-WAYWQWQTSA-N   Y
LEDER COC1=C(C=C(C=C1)C=CC2=CC(=C(C(=C2)OC)OC)OC)O
Egenskaper
Kemisk formel	C18H20O5 _ _ _ _ _
Molar massa	316,34 g/mol
Smältpunkt	116 °C (241 °F; 389 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Combretastatin A-4 är ett combretastatin och en stilbenoid . Den kan isoleras från Combretum caffrum , det sydafrikanska bushwillowträdet i Eastern Cape eller från Combretum leprosum , mofumbo, en art som finns i Brasilien.

Fungera

Tubulin representerar ett potent mål i cancerkemoterapi , med tanke på dess roll i celldelning. Combretastatin är en naturligt förekommande välkänd tubulinpolymerisationshämmare. Combretastatin A-4 kommer i två stereoisomerer ( cis (visas uppe till höger) och trans); Cis-formen binder mycket bättre till "colchicin"-stället på tubulin för att hämma polymerisation.

Derivat

Combretastatin A-4 är den aktiva komponenten i combretastatin A-4-fosfat , en prodrug designad för att skada kärlen (blodkärlen) hos cancertumörer som orsakar central nekros.

Ett stort antal syntetiska derivat har rapporterats, inklusive beta-laktambaserade föreningar.

Se även

• Ombrabulin , ett combretastatin A-4-derivat i kliniska prövningar för behandling av cancer