cis -cyklookten
Namn | |
---|---|
Föredraget IUPAC-namn
( Z )-cyklookten |
|
Andra namn
cis -cyklookten
|
|
Identifierare | |
3D-modell ( JSmol )
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.012.040 |
EG-nummer |
|
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
Egenskaper | |
C8H 14 _ _ | |
Molar massa | 110,200 g·mol -1 |
Densitet | 0,846 g/ml |
Smältpunkt | −16 °C (3 °F; 257 K) |
Kokpunkt | 145 till 146 °C (293 till 295 °F; 418 till 419 K) |
Faror | |
GHS- märkning : | |
Fara | |
H226 , H304 | |
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403+P2035 , P403 + P4035, | |
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
cis -cyklookten är en cykloalken med formeln (CH 2 ) 6 (CH) 2 . Det är en färglös vätska som används industriellt för att framställa en polymer. Det är också en ligand i organometallisk kemi .
Cyklookten är den minsta cykloalken som kan isoleras som både cis- och trans - isomer . cis -cyklookten är formad som 8-kols ekvivalenta stolkonformation av cyklohexan.
cis -cyklookten i stolskonformation _ |
( Rp _ ) -trans cyklookten - i kronkonformation |
Användningar och reaktioner
Cyklookten genomgår ringöppnande metatespolymerisation för att ge polyoktenamerer, som marknadsförs under namnet Vestenamer.
cis -cyklookten (COE) är ett substrat känt för att ganska selektivt bilda epoxiden , jämfört med andra cykloalkener, t.ex. cyklohexen . Låga mängder radikala biprodukter finns endast. Detta beteende tillskrivs svårigheten att funktionalisera allyliska CH-centra, vilka nästan ortogonala allyliska CH binder. Därför, om radikaler finns i närheten, tenderar de att bilda epoxid via en additions-elimineringsmekanism.
Den används som en lätt förskjuten ligand i organometallisk kemi , t.ex. klorobis(cyklookten)rodiumdimer och klorobis(cyklookten)iridiumdimer .