cis -cyklookten

cis -cyklookten
Cyclooctene.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
( Z )-cyklookten
Andra namn
cis -cyklookten
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.012.040 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 213-243-4
UNII
  • InChI=1S/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1-
    Nyckel: URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJSA-N
  • InChI=1/C8H14/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-2H,3-8H2/b2-1-
    Nyckel: URYYVOIYTNXXBN-UPHRSURJBT
  • C\1=C\CCCCCC/1
Egenskaper
C8H 14 _ _
Molar massa 110,200 g·mol -1
Densitet 0,846 g/ml
Smältpunkt −16 °C (3 °F; 257 K)
Kokpunkt 145 till 146 °C (293 till 295 °F; 418 till 419 K)
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS08: Health hazard
Fara
H226 , H304
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P331 , P370+P378 , P403+P2035 , P403 + P4035,
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

cis -cyklookten är en cykloalken med formeln (CH 2 ) 6 (CH) 2 . Det är en färglös vätska som används industriellt för att framställa en polymer. Det är också en ligand i organometallisk kemi .

Cyklookten är den minsta cykloalken som kan isoleras som både cis- och trans - isomer . cis -cyklookten är formad som 8-kols ekvivalenta stolkonformation av cyklohexan.

Cis-cyclooctene 3D chair conformation.png Trans-cyclooctene Rp 3D crown conformation.png

cis -cyklookten i stolskonformation _
( Rp _ ) -trans cyklookten - i kronkonformation

Användningar och reaktioner

Cyklookten genomgår ringöppnande metatespolymerisation för att ge polyoktenamerer, som marknadsförs under namnet Vestenamer.

cis -cyklookten (COE) är ett substrat känt för att ganska selektivt bilda epoxiden , jämfört med andra cykloalkener, t.ex. cyklohexen . Låga mängder radikala biprodukter finns endast. Detta beteende tillskrivs svårigheten att funktionalisera allyliska CH-centra, vilka nästan ortogonala allyliska CH binder. Därför, om radikaler finns i närheten, tenderar de att bilda epoxid via en additions-elimineringsmekanism.

Den används som en lätt förskjuten ligand i organometallisk kemi , t.ex. klorobis(cyklookten)rodiumdimer och klorobis(cyklookten)iridiumdimer .