Chromomycin A3

Chromomycin A3
Namn
	IUPAC namn ( 6S , 7S )-6-[(4-0 - Acetyl -2,6-dideoxi-3- C -metyl-a - L - arabino -hexopyranosyl)-(1→3)-(2,6- dideoxi-β - D - arabino -hexopyranosyl)-(1→3)-2,6-dideoxi-β- D - arabino - hexopyranosyloxi]-7-[( 1S )-5-deoxi-1- O -metyl- D - treo -pent-2-ulos-l- C -yl]-4,10-dihydroxi-3-metyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroantracen-2-yl (2,6-dideoxi) -4- O -metyl - D - lyxo -hexopyranosyl)-(1→3)-2,6-dideoxi- D - lyxo - hexopyranosid-4-acetat
	Föredraget IUPAC-namn (1 2 S ,1 4 S ,1 5 S ,1 6 S , 3 2 S , 3 4 R ,3 5 R ,3 6 R ,5 2 S ,5 4 R , 5 5 R , 5 6 R ,7 2 S ,7 3 S ,9 2 S ,9 4 R ,9 5 S ,9 6 R ,11 2 R ,11 4 R ,11 5 R ,11 6 R )-7 3 -[(1 S ,3 S , 4R ) -3,4 -dihydroxi- l - metoxi-2 - oxopentyl ] -14,35,5 5,78,79,114 - heptahydroxi - 115 - metoxi - 14,16 ,3 6 ,5 6 ,7 7 ,9 6 ,11 6 -heptametyl-7 1 -oxo-7 1 ,7 2 ,7 3 ,7 4 -tetrahydro-2,4,6,8,10-pentaoxa-1 ,11(2),3,5(4,2),9(2,4)-pentakis(oxana)-7(2,6)-antracenaundekafan - 15,95 - diyldiacetat
	Andra namn Toyomycin
Identifierare
CAS-nummer	7059-24-7 ;
ChEMBL	ChEMBL216639 ;
ChemSpider	16735739 ;
ECHA InfoCard	100.027.589
PubChem CID	656673;
UNII	DVW027E7NL ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4046363 ;
	InChI InChI=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50( 70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-30(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65) 42(28)47(64)41(29)43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63) 22(3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/h12,14,21-26,30-31, 33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/t21-,22-,23-,24-, 25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+ ,52+,53+,54+,56+/m1/s1 Nyckel: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N ; InChI=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50( 70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-30(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65) 42(28)47(64)41(29)43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63) 22(3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/h12,14,21-26,30-31, 33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/t21-,22-,23-,24-, 25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+ ,52+,53+,54+,56+/m1/s1 Nyckel: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJBW ; Nyckel: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N;
Egenskaper
Kemisk formel	C57H82O26 _ _ _ _ _
Molar massa	1 183,257 g ·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Chromomycin A3 (CMA ₃ ) eller Toyomycin är en antrakinonantibiotisk glykosid som produceras genom fermentering av en viss stam av Streptomyces griseus (nr 7) .

Fluorescensegenskaper

I närvaro av Mg ²⁺ -joner binder Chromomycin A3 _{reversibelt till} DNA , företrädesvis till angränsande G / C -baspar .

När det är bundet till DNA har Chromomycin A3 _en maximal excitationsvåglängd på 445 nm ( blå ) och en maximal emissionsvåglängd på 575 nm ( gul ).

Används

in vitro membran -impermeant G/C-specifikt fluorescerande DNA-bindande färgämne.
in vitro- antibiotikum av grampositiva bakterier , genom hämning av inkorporeringen av Pi _i RNA : t .
in vitro anticancerläkemedel som hämmar RNA-syntes .
Utvärdering av manlig fertilitet : Chromomycin A ₃ och protaminer konkurrerar om samma bindningsställen i DNA:t, så CMA _{3 -} positivitet i spermier speglar protaminbrist (påverkar spermiemorfologi och minskar fertilitet).

^ ^a ^b Kamiyama, M.; Kaziro, Y. (januari 1966). "Verkningsmekanism för kromomycin A3. 1. Hämning av nukleinsyrametabolism i Bacillus subtilis-celler". Journal of Biochemistry . 59 (1): 49–56. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128257 . ISSN 0021-924X . PMID 4957278 .
^ Kamiyama, M. (maj 1968). "Verkningsmekanism för kromomycin A3. 3. På bindningen av kromomycin A3 med DNA och fysiokemiska egenskaper hos komplexet". Journal of Biochemistry . 63 (5): 566–572. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128814 . ISSN 0021-924X . PMID 4972707 .
^ ^a ^b Van Dyke, MW; Dervan, PB (1983-05-10). "Kromomycin-, mithramycin- och olivomycinbindningsställen på heterogen deoxiribonukleinsyra. Fotavtryck med (metidiumpropyl-EDTA)järn(II)". Biokemi . 22 (10): 2373–2377. doi : 10.1021/bi00279a011 . ISSN 0006-2960 . PMID 6222762 .
^ https://www.caymanchem.com/pdfs/11315.pdf ^{[ bar URL PDF ]}
^ Kajiro, Y.; Kamiyama, M. (oktober 1967). "Verktionsmekanism av kromomycin A3. II. Hämning av RNA-polymerasreaktion". Journal of Biochemistry . 62 (4): 424–429. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128685 . ISSN 0021-924X . PMID 5587590 .
^ Iranpour, Farhad Golshan; Nasr-Esfahani, Mohammad Hosein; Valojerdi, Mojtaba Rezazadeh; Al-Taraihi, Taki Mohammad Taki (2000-01-01). "Kromomycin A3-färgning som ett användbart verktyg för utvärdering av manlig fertilitet" . Journal of Assisted Reproduction and Genetics . 17 (1): 60–66. doi : 10.1023/a:1009406231811 . ISSN 1058-0468 . PMC 3455193 . PMID 10754785 .
^ Nijs, Martine; Creemers, Eva; Cox, Annemie; Franssen, Kim; Janssen, Mia; Vanheusden, Elke; Jonge, Christopher De; Ombelet, Willem (november 2009). "Kromomycin A3-färgning, spermiekromatinstrukturanalys och hyaluronsyrabindningsanalys som prediktorer för assisterat reproduktionsresultat" . Reproduktiv biomedicin online . 19 (5): 671–684. doi : 10.1016/j.rbmo.2009.07.002 . PMID 20021715 .

[:0-1] Kamiyama, M.; Kaziro, Y. (januari 1966). "Verkningsmekanism för kromomycin A3. 1. Hämning av nukleinsyrametabolism i Bacillus subtilis-celler". Journal of Biochemistry . 59 (1): 49–56. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128257 . ISSN 0021-924X . PMID 4957278 .

[2] Kamiyama, M. (maj 1968). "Verkningsmekanism för kromomycin A3. 3. På bindningen av kromomycin A3 med DNA och fysiokemiska egenskaper hos komplexet". Journal of Biochemistry . 63 (5): 566–572. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128814 . ISSN 0021-924X . PMID 4972707 .

[:12-3] Van Dyke, MW; Dervan, PB (1983-05-10). "Kromomycin-, mithramycin- och olivomycinbindningsställen på heterogen deoxiribonukleinsyra. Fotavtryck med (metidiumpropyl-EDTA)järn(II)". Biokemi . 22 (10): 2373–2377. doi : 10.1021/bi00279a011 . ISSN 0006-2960 . PMID 6222762 .

[4] ttps://www.caymanchem.com/pdfs/11315.pdf ^{[ bar URL PDF ]}

[5] Kajiro, Y.; Kamiyama, M. (oktober 1967). "Verktionsmekanism av kromomycin A3. II. Hämning av RNA-polymerasreaktion". Journal of Biochemistry . 62 (4): 424–429. doi : 10.1093/oxfordjournals.jbchem.a128685 . ISSN 0021-924X . PMID 5587590 .

[6] Iranpour, Farhad Golshan; Nasr-Esfahani, Mohammad Hosein; Valojerdi, Mojtaba Rezazadeh; Al-Taraihi, Taki Mohammad Taki (2000-01-01). "Kromomycin A3-färgning som ett användbart verktyg för utvärdering av manlig fertilitet" . Journal of Assisted Reproduction and Genetics . 17 (1): 60–66. doi : 10.1023/a:1009406231811 . ISSN 1058-0468 . PMC 3455193 . PMID 10754785 .

[7] Nijs, Martine; Creemers, Eva; Cox, Annemie; Franssen, Kim; Janssen, Mia; Vanheusden, Elke; Jonge, Christopher De; Ombelet, Willem (november 2009). "Kromomycin A3-färgning, spermiekromatinstrukturanalys och hyaluronsyrabindningsanalys som prediktorer för assisterat reproduktionsresultat" . Reproduktiv biomedicin online . 19 (5): 671–684. doi : 10.1016/j.rbmo.2009.07.002 . PMID 20021715 .

Typer av naturliga antrakinoner
Dihydroxiantrakinoner	Alizarin Aloe emodin Damnacanthal 1,3-dihydroxiantrakinon 1,4-dihydroxiantrakinon 1,8-dihydroxiantrakinon Rhein
Trihydroxiantrakinoner	Parietin Emodin 1,2,4-trihydroxiantrakinon 1,3,8-trihydroxiantrakinon
Övrigt :	Karminsyra Senna glykosider

Namn

IUPAC namn ( 6S , 7S )-6-[(4-0 - Acetyl -2,6-dideoxi-3- C -metyl-a - L - arabino -hexopyranosyl)-(1→3)-(2,6- dideoxi-β - D - arabino -hexopyranosyl)-(1→3)-2,6-dideoxi-β- D - arabino - hexopyranosyloxi]-7-[( 1S )-5-deoxi-1- O -metyl- D - treo -pent-2-ulos-l- C -yl]-4,10-dihydroxi-3-metyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydroantracen-2-yl (2,6-dideoxi) -4- O -metyl - D - lyxo -hexopyranosyl)-(1→3)-2,6-dideoxi- D - lyxo - hexopyranosid-4-acetat
Föredraget IUPAC-namn (1 ² S ,1 ⁴ S ,1 ⁵ S ,1 ⁶ S ^, 3 ² S , 3 ⁴ R ,3 ⁵ R ,3 ⁶ R ,5 ² S ,5 4 R , 5 ⁵ R , 5 ⁶ R ,7 ² S ,7 ³ S ,9 ² S ,9 ⁴ R ,9 ⁵ S ,9 ⁶ R ,11 ² R ,11 ⁴ R ,11 ⁵ R ,11 ⁶ R )-7 ³ -[(1 S ,3 S , 4R ⁾^{-3,4 -dihydroxi-} l ^- metoxi-2 - ^oxopentyl^] -14,35,5 ^5,78,79,114^- heptahydroxi - ¹¹⁵ - metoxi - ^14,16 ,3 ⁶ ,5 ⁶ ,7 ⁷ ,9 ⁶ ,11 ⁶ -heptametyl-7 ¹ -oxo-7 ¹ ,7 ² ,7 ³ ,7 ⁴ -tetrahydro-2,4,6,8,10-pentaoxa-1 ,11(2),3,5(4,2),9(2,4)-pentakis(oxana)-7(2,6)-antracenaundekafan - ^15,95^- diyldiacetat
Andra namn Toyomycin
Identifierare
CAS-nummer	7059-24-7 ^Y
ChEMBL	ChEMBL216639 ^N
ChemSpider	16735739 ^Y
ECHA InfoCard	100.027.589
PubChem CID	656673
UNII	DVW027E7NL ^Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4046363
InChI InChI=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50( 70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-30(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65) 42(28)47(64)41(29)43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63) 22(3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/h12,14,21-26,30-31, 33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/t21-,22-,23-,24-, 25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+ ,52+,53+,54+,56+/m1/s1 ^Y Nyckel: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N ^Y InChI=1S/C56H80O27/c1-20-32(78-38-18-35(51(25(6)75-38)83-55(67)68)81-36-15-31(59)50( 70-10)24(5)74-36)14-29-12-28-13-30(52(71-11)49(66)44(61)21(2)57)53(48(65) 42(28)47(64)41(29)43(20)60)82-39-17-33(45(62)23(4)73-39)79-37-16-34(46(63) 22(3)72-37)80-40-19-56(9,69)54(26(7)76-40)77-27(8)58/h12,14,21-26,30-31, 33-40,44-46,50-54,57,59-64,69H,13,15-19H2,1-11H3,(H,67,68)/t21-,22-,23-,24-, 25-,26+,30+,31-,33-,34-,35-,36-,37+,38+,39+,40+,44+,45-,46-,50+,51+ ,52+,53+,54+,56+/m1/s1 Nyckel: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJBW Nyckel: VWUDFIOZFAFOMW-QUOOOCNJSA-N
Egenskaper
Kemisk formel	C57H82O26 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	1 183,257 g ·mol ^-1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser