Alizarin

"Madder lake" omdirigerar hit. För det australiensiska bandet, se Madder Lake (band) .
Alizarin
Alizarin sublimed crop.jpg
Ball-and-stick model of alizarin
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,2-dihydroxiantracen-9,10-dion
Andra namn





1,2-dihydroxi-9,10-antracenedion 1,2-dihydroxiantrakinon Turkiet röd Bäsningsröd 11 Alizarin B Alizarin röd
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
3DMet
1914037
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.711 Edit this at Wikidata
34541
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1- 6,15,18H  check Y
    Nyckel: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C14H8O4/c15-10-6-5-9-11(14(10)18)13(17)8-4-2-1-3-7(8)12(9)16/h1- 6,15,18H
    Nyckel: RGCKGOZRHPZPFP-UHFFFAOYAG
  • O=C2c1cccc1C(=O)c3c2ccc(O)c3O
Egenskaper
C14H8O4 _ _ _ _ _
Molar massa 240,214 g·mol -1
Utseende orangeröda kristaller eller pulver
Densitet 1,540 g/cm 3
Smältpunkt 289,5 °C (553,1 °F; 562,6 K)
Kokpunkt 430 °C (806 °F; 703 K)
något till svårlösligt
Surhet (p K a ) 6,94
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H302 , H315 , H319
P264 , P270 , P280 , P301 +P312 , P302+P352, P305+P351+P338, P321 , P330 , P332 + P313 , P337+P313 , P3062 , P5012
Säkerhetsdatablad (SDS) Externt MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar
 antrakinon , antracen
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Alizarin (även känd som 1,2-dihydroxiantrakinon , Mordant Red 11 , CI 58000 och Turkey Red ) är en organisk förening med formeln C
14 H
8 O
4 som har använts genom historien som ett framträdande rött färgämne , främst för färgning av textil tyger. Historiskt härrörde det från rötterna av växter av madder -släktet. 1869 blev det det första naturliga färgämnet som tillverkades syntetiskt.

Alizarin är den huvudsakliga ingrediensen för tillverkning av de galna sjöpigmenten som är kända för målare som rose madder och alizarin crimson . Alizarin i den vanligaste användningen av termen har en djupröd färg, men termen är också en del av namnet för flera relaterade icke-röda färgämnen, såsom Alizarine Cyanine Green och Alizarine Brilliant Blue. En anmärkningsvärd användning av alizarin i modern tid är som ett färgningsmedel i biologisk forskning eftersom det färgar fritt kalcium och vissa kalciumföreningar en röd eller ljuslila färg. Alizarin fortsätter att användas kommersiellt som ett rött textilfärgämne, men i mindre utsträckning än tidigare.

Historia

Madder har odlats som färgämne sedan antiken i centrala Asien och Egypten , där den odlades så tidigt som 1500 f.Kr. Tyg färgat med galna antika rotpigment hittades i farao Tutankhamons grav , i ruinerna av Pompeji och Aten och Korinth . Under medeltiden Karl den Store odling av galnare. Madder användes flitigt som färgämne i Västeuropa under de sena medeltida århundradena. I 1600-talets England användes alizarin som ett rött färgämne för kläderna för den parlamentariska New Model Army . Den distinkta röda färgen skulle fortsätta att bäras i århundraden (även om den också produceras av andra färgämnen som cochenille ), vilket ger engelska och senare brittiska soldater smeknamnet " redcoats ".

alizarin färg

Madder färgämnet kombineras med ett färgbetningsmedel . Beroende på vilket betningsmedel som används kan den resulterande färgen vara allt från rosa till lila till mörkbrun. På 1700-talet var den mest uppskattade färgen en klar röd känd som "Turkey Red". Kombinationen av betningsmedel och övergripande teknik som används för att erhålla Turkietrött har sitt ursprung i Mellanöstern eller Turkiet (därav namnet). Det var en komplex och flerstegsteknik i sin Mellanösternformulering, varav vissa delar var onödiga. Processen förenklades i slutet av 1700-talets Europa. År 1804 hade färgtillverkaren George Field i Storbritannien förfinat en teknik för att göra lake madder genom att behandla den med alun och en alkali som omvandlar det vattenlösliga madderextraktet till ett fast, olösligt pigment. Denna resulterande galna sjö har en färg som håller längre och kan användas mer effektivt, till exempel genom att blanda den i en färg . Under de följande åren fann man att andra metallsalter, inklusive de som innehåller järn , tenn och krom , kunde användas i stället för alun för att ge madder-baserade pigment av olika andra färger. Denna allmänna metod för att förbereda sjöar har varit känd i århundraden men förenklades i slutet av 1700-talet och början av 1800-talet.

År 1826 fann den franske kemisten Pierre-Jean Robiquet att madderroten innehöll två färgämnen, det röda alizarinet och det snabbare blekande purpurinet . Alizarinkomponenten blev det första naturliga färgämnet som syntetiskt duplicerades 1868 när de tyska kemisterna Carl Graebe och Carl Liebermann, som arbetade för BASF , hittade ett sätt att framställa det från antracen . Bayer AG -företaget hämtar också sina rötter från alizarin. Ungefär samtidigt upptäckte den engelska färgkemisten William Henry Perkin självständigt samma syntes, även om BASF-gruppen lämnade in sitt patent före Perkin med en dag. Den efterföljande upptäckten (gjord av Broenner och Gutzhow 1871) att antracen kunde abstraheras från stenkolstjära ytterligare förstärkte betydelsen och överkomligheten av alizarins artificiella syntes.

Det syntetiska alizarinet kunde tillverkas för en bråkdel av kostnaden för naturprodukten, och marknaden för madder kollapsade praktiskt taget över en natt. Den huvudsakliga syntesen innebar oxidation av antrakinon-2-sulfonsyra med natriumnitrat i koncentrerad natriumhydroxid . Alizarin självt har i sin tur till stor del ersatts idag av de mer ljusresistenta kinakridonpigmenten som utvecklades vid DuPont 1958.

Struktur och egenskaper

1,4-dihydroxiantrakinon, även kallat kinizarin , är en isomer av alizarin.

Alizarin är en av tio dihydroxiantrakinonisomerer . Det är lösligt i hexan och kloroform och kan erhållas från de senare som rödlila kristaller, smältpunkt 277–278 °C.

Alizarin ändrar färg beroende på pH i lösningen det är i, vilket gör det till en pH-indikator .

Ansökningar

Alizarin Red används i en biokemisk analys för att bestämma, kvantitativt genom kolorimetri , närvaron av kalkavlagring av celler av osteogen härstamning. Som sådan är det en tidig markör (dagar 10–16 av in vitro-odling) för matrismineralisering, ett avgörande steg mot bildandet av förkalkad extracellulär matris associerad med äkta ben. [ citat behövs ]

Alizarins förmågor som en biologisk fläck noterades först 1567, när det observerades att när den matades till djur, färgade den deras tänder och ben röda. Kemikalien används nu ofta i medicinska studier som involverar kalcium. Fritt (joniskt) kalcium bildar utfällningar med alizarin, och vävnadsblock som innehåller kalcium färgas rött omedelbart när det är nedsänkt i alizarin. Således kan både rent kalcium och kalcium i ben och andra vävnader färgas. Dessa alizarinfärgade element kan bättre visualiseras under fluorescerande ljus, exciterade av 440–460 nm. Processen att färga kalcium med alizarin fungerar bäst när den utförs i sur lösning (i många laboratorier fungerar den bättre i pH 4,1 till 4,3).

I klinisk praxis används det för att färga ledvätska för att bedöma för grundläggande kalciumfosfatkristaller . Alizarin har också använts i studier som involverar bentillväxt, osteoporos, benmärg, kalciumavlagringar i kärlsystemet, cellulär signalering, genuttryck, vävnadsteknik och mesenkymala stamceller.

I geologi används det som en fläck för att skilja kalciumkarbonatmineralerna , särskilt kalcit och aragonit i tunna sektioner eller polerade ytor.

Madder sjön hade använts som rött pigment i målningar sedan antiken.

  • Red alizarin staining of rat's embryonic bones for osteogenesis study

    Röd alizarinfärgning av råttans embryonala ben för osteogenesstudie

  • Red alizarin stained juvenile Roosterfish (Nematistius pectoralis) lit by fluorescent light. [23]

    Röd alizarinfärgad ung tuppfisk ( Nematistius pectoralis ) upplyst av fluorescerande ljus.

  • Johannes Vermeer, Christ in the House of Martha and Mary, 1654-56. The red blouse of Mary is painted in madder lake

    Johannes Vermeer, Kristus i huset av Martha och Maria, 1654-56. Den röda blusen av Mary är målad i madder lake

  • Reconstruction blankets dyed with madder

    Rekonstruktionsfiltar färgade med madder

Se även

Vidare läsning

  • Schweppe, H. och Winter, J. "Madder och Alizarin", i Artists' Pigments: A Handbook of Their History and Characteristics, Vol. 3 : EW Fitzhugh (Ed.) Oxford University Press 1997, s. 109–142

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Alizarin&oldid=1138358877 "