Chiraphos

Chiraphos
Namn
	Föredraget IUPAC-namn rel -[(2R , 3R ) -butan-2,3-diyl]bis(difenylfosfan)
	Andra namn (2S , 3S ) -(–)-bis(difenylfosfino)butan ; (2R , 3R ) -(+)-bis(difenylfosfino)butan ;
Identifierare
CAS-nummer	74839-84-2 ( R , R ) ; 64896-28-2 ( S , S ) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	8288775 ;
ECHA InfoCard	100.152.152
PubChem CID	10113249;
UNII	1T086B9Q1J ( R , R ) ; 6QR78GZL9B ( S , S ) ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60435814 ;
	InChI InChI=1S/C28H28P2/c1-23(29(25-15-7-3-8-16-25)26-17-9-4-10-18-26)24(2)30(27-19- 11-5-12-20-27)28-21-13-6-14-22-28/h3-24H,1-2H3/t23-,24-/m0/s1 Nyckel: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVSA-N ; InChI=1/C28H28P2/c1-23(29(25-15-7-3-8-16-25)26-17-9-4-10-18-26)24(2)30(27-19- 11-5-12-20-27)28-21-13-6-14-22-28/h3-24H,1-2H3/t23-,24-/m0/s1 Nyckel: FWXAUDSWDBGCMN-ZEQRLZLVBA ;
	LEDER P(c1ccccc1)(c2ccccc2)[C@H]([C@@H](P(c3ccccc3)c4ccccc4)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C28H28P2 _ _ _ _ _
Molar massa	426,47 g/mol
Utseende	vitt pulver
Smältpunkt	104 till 109 °C (219 till 228 °F; 377 till 382 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332 + P313 , P337 +P313 , P337 + P323 3P , P 30 , P 5 1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Chiraphos är en kiral difosfin som används som ligand i metallorganisk kemi . Denna tvåtandade ligand kelerar metaller via de två fosfingrupperna. Dess namn kommer från dess beskrivning - är både kiral och en fosfin . Som en C2 _- symmetrisk ligand är chiraphos tillgänglig i två enantiomera former, S , S och R , R , var och en med C2- _symmetri .

Förberedelse

Chiraphos framställs av S , S eller R , R - 2,3-butandiol , som härrör från kommersiellt tillgänglig S , S eller R , R - vinsyra ; Tekniken att använda billigt tillgängliga enantioprena utgångsmaterial är känd som kiral poolsyntes . Diolen tosyleras och sedan behandlas ditosylatet med litiumdifenylfosfid . Liganden var en viktig demonstration av hur konformationen av kelatringen kan påverka asymmetrisk induktion av en metallkatalysator. Före detta arbete, i de flesta kirala fosfiner, t.ex. DIPAMP , var fosfor det stereogena centret.

^ Fryzuk, MD; Bosnich, B. (1977). "Asymmetrisk syntes. Produktion av optiskt aktiva aminosyror genom katalytisk hydrering". Journal of the American Chemical Society . 99 (19): 6262–6267. doi : 10.1021/ja00461a014 . PMID 893889 .

[FryzukBosnich1977-1] Fryzuk, MD; Bosnich, B. (1977). "Asymmetrisk syntes. Produktion av optiskt aktiva aminosyror genom katalytisk hydrering". Journal of the American Chemical Society . 99 (19): 6262–6267. doi : 10.1021/ja00461a014 . PMID 893889 .