Calicene
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
5-(cykloprop-2-en-1-yliden)cyklopenta-1,3-dien |
|
| Andra namn Triapentafulvalene
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H6 _ _ _ | |
| Molar massa | 102,136 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Calicene eller triapentafulvalen är ett kolväte av fulvalenklassen med kemisk formel C 8 H 6 , sammansatt av en cyklopentadienring och en cyklopropenring sammanlänkade med en dubbelbindning . Dess namn kommer från det latinska calix som betyder "bägare", från dess form.
Egenskaper
Mycket hög resonansenergi förutsägs av Hückel-metoden , men dess resonansenergi är inte hög. Den centrala dubbelbindningen är polariserad med en partiell positiv laddning på kolatomen i den triangulära ringen och en partiell negativ laddning på kolatomen i den pentagonala ringen, i enlighet med Hückels regelstabilitet för ringar som innehåller 2 π elektroner respektive 6 π elektroner. Calicenes dipolmoment har beräknats till 4,66 D . Flera föreningar som innehåller två eller flera kalicensubenheter är aromatiska, såsom trans -bicalicen (ringförening) eller poly-2,7-[N]calicener (kedjeförening)
Trots flera försök att förbereda den har moderkalicenen hittills trotsat försök till syntes. Emellertid har 1,2,3,4,5,6-hexafenylcalicen framställts och ett experimentellt dipolmoment på 6,3 D uppmättes.