Brompyrodruvsyra

Brompyrodruvsyra

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-brom-2-oxopropansyra
Andra namn Bromopyruvat 3-Bromopyruvsyra 3-Bromopyruvat 3-BrPA 3BP 3-Br-Pyr
Identifierare
CAS-nummer	1113-59-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:131461   N
ChEMBL	ChEMBL177837   Y
ChemSpider	63850   Y
ECHA InfoCard	100.012.915
EG-nummer	214-206-5
PubChem CID	70684
UNII	63JMV04GRK   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7040940
InChI InChI=1S/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7)   Y Nyckel: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C3H3BrO3/c4-1-2(5)3(6)7/h1H2,(H,6,7) Nyckel: PRRZDZJYSJLDBS-UHFFFAOYAU
LEDER C(C(=O)C(=O)O)Br BrCC(=O)C(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C3H3BrO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa	166,958 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Smältpunkt	79 till 82 °C (174 till 180 °F; 352 till 355 K) (hydrat)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H290 , H314
Skyddsangivelser	P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P361 , P50153 , P40153
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Brompyrodruvsyra är den organiska föreningen med formeln BrCH ₂ COCO ₂ H. Denna färglösa fasta substans är det bromerade derivatet av pyrodruvsyra . Den har strukturell likhet med mjölksyra och pyrodruvsyra . Det har undersökts som ett metaboliskt gift och ett anticancermedel. Liksom andra α-bromketoner är det ett starkt alkyleringsmedel .

Forskning

Pyruvattransportörsystemet kan användas för att leverera bromopyruvat inuti trypanosomala celler . När det väl är intracellulärt är det primära målet för 3BP glyceraldehyd-3-fosfatdehydrogenas, som är mycket känsligt för hämning av bromopyruvat. Pyruvattransportörsystemet, som är känt för att vara överuttryckt i cancerceller, identifierades senare som en monokarboxylattransportör som kallas monokarboxylattransportör 1 .

externa länkar

•    Mathupala, Saroj P.; Ko, Young H.; Pedersen, Peter L. (2010). "Mitokondriers centrala roller i cancer: Warburg och därefter och uppmuntrande utsikter för effektiva terapier" . Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Bioenergetics . 1797 (6–7): 1225–1230. doi : 10.1016/j.bbabio.2010.03.025 . PMC 2890051 . PMID 20381449 .
•    Mathupala, Saroj P.; Ko, Young H.; Pedersen, Peter L. (2009). "Hexokinas-2 bundet till mitokondrier: Cancers stygianska koppling till "Warburg-effekten" och ett centralt mål för effektiv terapi" . Seminarier i cancerbiologi . 19 (1): 17–24. doi : 10.1016/j.semcancer.2008.11.006 . PMC 2714668 . PMID 19101634 .
•   Ko, Young H.; Smith, Barbara L.; Wang, Yuchuan; Pomper, Martin G.; Rini, David A.; Torbenson, Michael S.; Hullihen, Joanne; Pedersen, Peter L. (2004). "Avancerade cancerformer: Utrotning i alla fall med 3-bromopyruvatterapi för att tömma ATP". Biokemisk och biofysisk forskningskommunikation . 324 (1): 269–75. doi : 10.1016/j.bbrc.2004.09.047 . PMID 15465013 .
•    Mathupala, SP; Ko, YH; Pedersen, PL (2006). "Hexokinase II: Cancers tveeggade svärd som fungerar som både facilitator och gatekeeper av malignitet när det binds till mitokondrier" . Onkogen . 25 (34): 4777–86. doi : 10.1038/sj.onc.1209603 . PMC 3385868 . PMID 16892090 .
• Cancercellens "kraftverk" som lovande terapeutiska mål: En översikt , av Peter Pederson