Bensen-1,2-ditiol

Bensen-1,2-ditiol

Namn
Föredraget IUPAC-namn Bensen-1,2-ditiol
Andra namn 1,2-dimerkaptobensen
Identifierare
CAS-nummer	17534-15-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChemSpider	13840080   Y
ECHA InfoCard	100.037.740
PubChem CID	69370
UNII	F7M2QCZ9RB   Y
InChI InChI=1S/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H   Y Nyckel: JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C6H6S2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H Nyckel: JRNVQLOKVMWBFR-UHFFFAOYAM
LEDER C1=CC=C(C(=Cl)S)S Sc1ccccc1S
Egenskaper
Kemisk formel	C6H6S2 _ _ _ _ _
Molar massa	142,24 g/mol
Utseende	färglös vätska
Densitet	1,236 g/ml
Smältpunkt	22 till 24 °C (72 till 75 °F; 295 till 297 K)
Kokpunkt	119 till 120 °C (246 till 248 °F; 392 till 393 K) vid 17 mmHg
Vattenlöslighet	Lösligt i basiskt vatten
Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror	stank
Flampunkt	104,0°C; 219,2°F; 377,1 K
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Bensen-1,2-ditiol är den organiska svavelföreningen med formeln C ₆ H ₄ (SH) ₂ . Denna färglösa viskösa vätska består av en bensenring med ett par intilliggande tiolgrupper . Den konjugerade basen av denna diprotiska förening fungerar som kelatbildare i koordinationskemin och en byggsten för syntesen av andra organiska svavelföreningar.

Syntes

Föreningen framställs genom orto-litiering av bensentiol med användning av butyllitium (BuLi) följt av sulfidering:

C ₆ H ₅ SH + 2 BuLi → C ₆ H ₄ SLi-2-Li + 2 BuH

C ₆ H ₄ SLi-2-Li + S → C ₆ H ₄ (SLi) ₂

C ₆ H ₄ (SLi) ₂ + 2 HCl → _{C6H4 (} SH) ₂ + 2 LiCl

Föreningen framställdes först från 2-aminobensentiol via diazotering . Alternativt bildas den från 1,2-dibrombensen.

Reaktioner

Oxidation ger huvudsakligen den polymera disulfiden. Reaktion _{med metalldihalogenider och metalloxider} ger ditiolatkomplexen med formeln LnM( S2C6H4 ₎ där _LnM representerar _en mängd olika metallcentra , _t.ex. ( _C5H5 ) _2Ti . Ketoner och aldehyder kondenserar för att ge de heterocykler som kallas ditianer :

C ₆ H ₄ (SH) ₂ + RR'CO → C ₆ H ₄ (S) ₂ CRR' + H ₂ O

Besläktade föreningar

3,4-toluenditiol, även kallad dimerkaptotoluen (CAS#496-74-2), beter sig på samma sätt som 1,2-bensenditiol men är ett fast ämne vid omgivande temperaturer (smp 135-137 °C).

Alken-1,2-ditioler är instabila, även om metallkomplex av alken-1,2-ditiolater, kallade ditiolenkomplex , är välkända.