Barbatinsyra
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
2-hydroxi-4-(2-hydroxi-4-metoxi-3,6-dimetylbensoyl)oxi-3,6-dimetylbensoesyra
|
|
| Andra namn Barbatinsyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C19H20O7 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 360,362 g·mol -1 |
| Smältpunkt | 187 °C (369 °F; 460 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Barbatinsyra är en organisk förening som tillverkas av vissa lavar . Det är i den strukturella klass som kallas depsider . Den är särskilt vanlig i släktena Usnea (skägglavarna) och Cladonia .
Historia
Föreningen isolerades först 1880 från laven Usnea barbata av kemisterna John Stenhouse och Charles Groves. Föreningen coccelsyra, isolerad från Cladonia coccifera , visade sig senare vara samma förening som barbatinsyra.
Egenskaper
Biosyntetiskt är barbatinsyra gjord av två enheter av orsellinatderivat som skapas av ett aromatiskt syntasenzym . Den upprepade verkan av detta enzym producerar en 8- kolpolyketidmellanprodukt som cykliseras .
Barbatinsyras IUPAC- namn är 2-hydroxi-4-(2-hydroxi-4-metoxi-3,6-dimetylbensoyl)oxi-3,6-dimetylbensoesyra. Dess kemiska formel är C19H20O7 ; _ _ _ den har en molekylmassa på 360,36 gram per mol . I sin renade kristallina form finns den i olika former: små rombiska prismor, långa nålar eller ömtåliga tunna ark ( lameller ). Dess smältpunkt är 187 °C (369 °F).
Kristallstrukturen av metylestern av barbatinsyra (dvs metyl-2-hydroxi-4-(2-hydrocy-4-metoxi-3,6-dimetylbensoyloxi)-3,6-dimetylbensoat eller barbatin) har karakteriserats . Det finns i det trikliniska kristallsystemet , i rymdgruppen som kallas P 1 . I denna kristallform är två starkt substituerade fenylringar överbryggade av en estergrupp och lutar mot varandra vid 106,1°. Det finns två starka intramolekylära vätebindningar mellan hydroxylsubstituenterna och de intilliggande esterkarbonylgrupperna . Kristallstrukturen för ren barbatinsyra, bestämd med enkristallröntgendiffraktionsanalys, rapporterades 2019.
Syntes
En syntes av barbatinsyra rapporterades 1975 med användning av trifluorättiksyra som kondensationsmedel. År 2022 rapporterades en total syntes ; Åttastegsproceduren börjar med kommersiellt tillgängligt metylatrarat, vilket ger barbatinsyra med en total avkastning på 22 % .
En teknik för högpresterande vätskekromatografi (HPLC) har anpassats för att koppla HPLC-utgången med en fotodiod-arraydetektor för att screena efter lavprodukter baserat på deras specifika ultraviolett-synliga spektra . På detta sätt detekteras barbatinsyra genom att övervaka dess retentionstid och verifiera närvaron av tre toppar som representerar våglängder för maximal absorption (λmax) vid 214, 276 och 310 nm .
Forskning
Viss preliminär forskning tyder på att baserat på den molluskicidala aktiviteten in vitro av barbatinsyra mot den mänskliga parasiten Schistosoma mansoni , kan den ha potentiell användning i storskalig kontroll och/eller utrotning av schistosomiasis . Annan forskning har visat att det är ogiftigt för mänskliga perifera mononukleära blodceller i koncentrationer som är effektiva mot parasiten. Barbatinsyra hämmar fotosyntesen genom irreversibel bindning till proteinerna i fotosystem II- komplexet.
Immobiliserade celler av laven Cladonia miniata var. parvipes har använts för att syntetisera barbatinsyra. Cellerna gavs natriumacetat eller kalciumacetat som en prekursor för fenolbiosyntes .
Laboratorieexperiment har visat att barbatinsyra har viss antioxidant och antimikrobiell aktivitet. Det har cytotoxisk och genotoxisk aktivitet mot vissa tumörcellinjer . Och in vitro och in vivo med användning av olika cancercellinjer tyder på att barbatinsyra har antineoplastiska och pro-apoptotiska aktiviteter i kombination med låg toxicitet.