Azo violett

Azo violett

Namn
IUPAC namn 4-[( E )-(4-nitrofenyl)diazenyl]bensen-1,3-diol
Andra namn ( E )-4-[(4-nitrofenyl)diazenyl]bensen-1,3-diol 4-(4-nitrofenyl)azobensen-1,3-diol Magneson I p - Nitrofenylazoresorcinol 4-Nitrofenylazoresorcinol
Identifierare
CAS-nummer	74-39-5   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:66930
ChEMBL	ChEMBL1604790
ChemSpider	11341372   Y
ECHA InfoCard	100.000.735
EG-nummer	200-808-5
PubChem CID	5717413
UNII	YND5ZT5BS3
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30861621
InChI InChI=1S/C12H9N3O4/c16-10-5-6-11(12(17)7-10)14-13-8-1-3-9(4-2-8)15(18)19/h1- 7,16-17H/b14-13+   Y Nyckel: NGPGYVQZGRJHFJ-BUHFOSPRSA-N   Y InChI=1/C12H9N3O4/c16-10-5-6-11(12(17)7-10)14-13-8-1-3-9(4-2-8)15(18)19/h1- 7,16-17H/b14-13+ Nyckel: NGPGYVQZGRJHFJ-BUHFOSPRBO
LEDER Oc2cc(O)ccc2/N=N/c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O Oc2cc(O)ccc2/N=N/c1ccc(cc1)N(=O)=O
Egenskaper
Kemisk formel	C12H9N3O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	259,318 g mol -1
Utseende	mörkrött till brunt kristallint pulver
Densitet	1,45 g/cm 3
Vattenlöslighet	1 g/ LH2O ; 4 g/L etanol
Faror
Flampunkt	261,7 °C (503,1 °F; 534,8 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Azoviolett ( pH-indikator )
under pH 11,0		över pH 13,0
11.0	⇌	13,0

Azoviolett ( Magneson I ; p-nitrobenzeneazoresorcinol) är en azoförening med den kemiska formeln C ₁₂ H ₉ N ₃ O ₄ . Det används kommersiellt som ett violett färgämne och experimentellt som en pH-indikator , visas gult under pH 11 och violett över pH 13. Det blir också djupblått i närvaro av magnesiumsalt i en lätt alkalisk eller basisk miljö. kan också användas för att testa förekomsten av ammoniumjoner [ . Färgen på ammoniumklorid eller ammoniumhydroxidlösning kommer att variera beroende på koncentrationen av azoviolett som används. Magneson I används för att testa Be also; den producerar en orangeröd sjö med Be(II) i alkaliskt medium.

Egenskaper

Azoviolett vid pH ~7.

Den intensiva färgen från vilken föreningen fått sitt namn är resultatet av bestrålning och efterföljande excitation och relaxation av det utökade π-elektronsystemet över de RN=NR'-kopplade fenolerna. Absorptionen av dessa elektroner faller i det synliga området av det elektromagnetiska spektrumet . Azoviolens intensiva indigofärg (λ _max 432 nm) ungefärligen Pantone R: 102 G: 15 B: 240.

Syntes

Azoviol kan syntetiseras genom att reagera 4-nitroanilin med salpetersyrlighet (genererad in situ med en syra och ett nitritsalt ) för att producera en diazoniummellanprodukt . Detta reageras sedan med resorcinol , löst i en natriumhydroxidlösning , via en azokopplingsreaktion .

Detta överensstämmer med den generaliserade strategin för framställning av azofärgämnen .

Reaktivitet

Tautomerisering av Azo Violet

Den kemiska karaktären hos azoviol kan tillskrivas dess azogrupp (-N=N-), sexledade ringar och hydroxylsidogrupper. På grund av steriska repulsioner är azoviolett mest stabil i trans - konfigurationen , men isomerisering av azofärgämnen genom bestrålning är inte ovanligt. Para -position tautomerization av azoviolett ger mekanisk insikt i föreningens beteende i en sur miljö, och därmed dess användning som en grundläggande pH-indikator .

Den förutsagda ^' H-NMR av ren azoviolett visar hydroxylprotonerna som de mest avskärmade och sura protonerna. Deltagandet av dessa hydroxylgruppers elektrondonation till det konjugerade π-systemet påverkar likaså azoviolens λ _max och p Ka _-värde .