Ambroxid

Ambroxid

Namn
Föredraget IUPAC-namn ( 3aR , 5aS ,9aS , 9bR ) -3a,6,6,9a-tetrametyldodekahydronafto[2,1- b ]furan
Andra namn Ambrox ( Firmenich ) Ambrofix ( Givaudan ) Ambroxan (Kao) Ambermox Orcanox (3aR-(3aα,5aβ,9aα,9bβ))-Dodekahydro-3a,6,6,9a-tetra-metylnafto(2,1-b)furan; nafto(2,1-b)furan, dodekahydro-3a,6,6,9a-tetrametyl-,; 8a, 12-Oxido-13,14,15,16-tetranorlabdan; 1,5,5,9-tetrametyl-13-oxatricyklo(8.3.0.0(4,9))tridekan
Identifierare
CAS-nummer	100679-85-4   Y 3738-00-9 (ospecificerad stereokemi)   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:78307
ChEMBL	ChEMBL496447   Y
ChemSpider	9032756   Y
ECHA InfoCard	100.027.147
EG-nummer	229-861-2
PubChem CID	10857465
UNII	K60YJF1E9A   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0047113
InChI InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H, 5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1   Y Nyckel: YPZUZOLGGMJZJO-LQKXBSAEBI   N InChI=1S/C16H28O/c1-14(2)8-5-9-15(3)12(14)6-10-16(4)13(15)7-11-17-16/h12-13H, 5-11H2,1-4H3/t12-,13+,15-,16+/m0/s1
LEDER CC1(CCC[C@]2([C@H]1CC[C@@]3([C@@H]2CCO3)C)C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C16H28O _ _ _ _
Molar massa	236,399 g·mol -1
Densitet	0,939 g/cm 3
Smältpunkt	75 °C (167 °F; 348 K)
Kokpunkt	120 °C (248 °F; 393 K) (1,40 mm Hg)
Vattenlöslighet	olöslig
Löslighet i etanol	löslig
Brytningsindex ( n D )	1,48
Faror
Flampunkt	161 °C (322 °F; 434 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Ambroxid , allmänt känt under varumärket Ambroxan, är en naturligt förekommande terpenoid och en av de viktigaste beståndsdelarna som är ansvariga för lukten av ambra . Det är en autooxidationsprodukt av ambrein . Ambroxid används i parfymer för att skapa ambranoter och som fixeringsmedel . Små mängder (< 0,01 ppm) används som arom i livsmedel.

Syntes

Ambroxid syntetiseras från sclareol , en komponent i den eteriska oljan av salvia . Sclareol bryts oxidativt ned till en lakton , som hydreras till motsvarande diol . Den resulterande föreningen dehydratiseras för att bilda ambroxid.

Omvandling av sclareol till ambroxid