Allylacetat
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Prop-2-en-1-ylacetat |
|
| Andra namn 2-propenylacetat Allylacetat |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.851 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2333 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 100,117 g-mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 0,928 g/cm 3 |
| Kokpunkt | 103 °C (217 °F; 376 K) |
| lätt löslig | |
| -56,7·10 -6 cm3 / mol | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H225 , H301 , H312 , H319 , H330 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P352 , P302+P352 , P31, P31 , P31+ 305 + P351 +P338 , P310 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P337 +P313 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| 374 °C (705 °F; 647 K) | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Allylacetat är en organisk förening med formeln C3H5OC ( O ) CH3 . Denna färglösa vätska är en föregångare till särskilt allylalkohol , som är en användbar industriell mellanprodukt. Det är acetatestern av allylalkohol.
Förberedelse
Allylacetat framställs industriellt genom gasfasreaktion av propen i närvaro av ättiksyra med användning av en palladiumkatalysator :
- C 3 H 6 + CH 3 COOH + ½ O 2 → CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O
Denna metod är fördelaktig eftersom propen är billigt och " grönt ". Allylalkohol framställs också huvudsakligen av allylklorid, men produktionen via hydrolys av allylacetatvägen undviker användningen av klor, och så ökar användningen.
Vinylacetat framställs på liknande sätt, med användning av eten i stället för propen. Dessa reaktioner är exempel på acetoxylering. Palladiumcentret återoxideras sedan av den närvarande O2 . Mekanismen för acetoxyleringen följer en liknande väg, med propen som bildar en π-allylbindning på palladium.
Reaktioner och ansökningar
Allylacetat kan hydrolyseras till allylalkohol :
- CH 2 =CHCH 2 OCOCH 3 + H 2 O → CH 2 = CHCH 2 OH + CH 3 COOH
Allylalkohol är en prekursor för vissa specialpolymerer, främst för att torka oljor . Allylalkohol är också en föregångare till syntetisk glycerol . Epoxidation med väteperoxid producerar glycidol , som genomgår hydrolys till glycerol.
- CH 2 =CHCH 2 OH + HOOH → CH 2 OCHCH 2 OH + H 2 O
- CH 2 OCHCH 2 OH + H 2 O → C 3 H 5 (OH) 3
Syntetisk glycerol tenderar att användas i kosmetika och toalettartiklar medan glycerol från hydrolys av fetter används i mat.
Substitutionsreaktioner
Substitution av acetatgruppen i allylacetat med väteklorid ger allylklorid . Reaktion med vätecyanid över kopparkatalysator ger allylcyanid .
- CH 2 =CHCH 2 OCOCH 3 + HCl → CH 2 = CHCH 2 Cl + CH 3 COOH
- CH 2 = CHCH 2 OCOCH 3 + HCN → CH 2 = CHCH 2 CN + CH 3 COOH
Allylklorid framställs i allmänhet direkt genom klorering av propen.