Acetylhypoklorit
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Systematiskt IUPAC-namn
Kloracetat |
|
Andra namn
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C2ClH3O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 94,50 g/mol |
| Utseende | Färglös vätska |
| Smältpunkt | 100 °C (212 °F; 373 K) (sönderdelas) |
| Reagerar | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Acetylhypoklorit , även känd som kloracetat , är en kemisk förening med formeln CH3COOCl . Det är en ljuskänslig färglös vätska som är en kortlivad mellanprodukt i Hunsdiecker-reaktionen .
Förberedelse, egenskaper och struktur
Acetylhypoklorit rapporteras produceras genom reaktion mellan ättiksyraanhydrid och diklormonoxid vid mycket låga temperaturer:
- Cl2O + ( CH3CO ) 2O → 2CH3COOCl
Vätskan kan destilleras vid reducerat tryck, men den kan inte värmas upp, eftersom den sönderdelas våldsamt vid 100 °C till ättiksyraanhydrid, syre och klorgas och reagerar med vatten och alkoholer. Detta är ett problem i Hunsdiecker-reaktionen, eftersom det resulterar i ett lägre utbyte från sönderdelningen av denna förening om man använder vatten eller en alkohol som lösningsmedel, så reaktionen använder den opolära koltetrakloriden istället. Blandningen måste förvaras under 0 °C i mörker, eftersom den långsamt sönderdelas i närvaro av ljus eller över 0 °C till metylklorid och koldioxid .
Denna förening reagerar med olika metaller som zink och kvicksilver för att producera deras respektive klorider och acetater .
Vid modern användning framställs föreningen vanligtvis in situ , genom reaktion av kvicksilveracetat eller ättiksyra och klor eller hypoklorsyra , vanligtvis i ett lösningsmedel såsom koltetraklorid . Föreningen är i jämvikt med en blandning av ättiksyra och underklorsyrlighet.
Karbonylsyren och hypokloritjonen visade sig vara på samma sida . O-Cl-bindningen visades vara 1,70 Å, och molekylgeometrin runt det centrala kolet var trigonalt plan .
Används
Denna förening används för klorering av olika föreningar, särskilt aromatiska föreningar, såsom klorering av metylacetamid, och har visat sig vara ett bättre kloreringsmedel än molekylärt klor och underklorsyra. Emellertid är denna reaktion en oönskad bireaktion i Hunsdiecker-reaktionen som involverar aromatiska karboxylater.
Hunsdieker-reaktionen är en mekanism för att omvandla salter av karboxylsyror (vanligtvis salter av silver ) till organiska halogenider som använder arylhypohaliter, såsom acetylhypoklorit (framställt in situ genom reaktion mellan silveracetat och klor). I mekanismen för denna reaktion 2 arylhypohalitmellanprodukten. Men kloranalogen av Hunsdiecker-reaktionen är inte effektiv jämfört med brom och jod och används inte särskilt mycket jämfört med dem på grund av besväret med att använda ett gasformigt reagens.
En viktig användning av denna förening är omvandlingen av alkener till vicinala dioler , såsom buten till 1,2-butandiol , där acetylhypoklorit uppträder i en mellanprodukt; jodversionen av denna reaktion är känd som Prévost-reaktionen .