Acetylendikarboxylsyra
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
But-2-ynedionsyra |
|
| Andra namn 2-Butyndisyra
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 3DMet | |
| 878357 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.005.033 |
| EG-nummer |
|
| 26624 | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H2O4 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 114,056 g·mol -1 |
| Utseende | Kristallin fast substans |
| Smältpunkt |
175 till 176 °C (347 till 349 °F; 448 till 449 K) (sönderdelas) 180–187 °C (sönderdelas) |
| Konjugerad bas | Hydrogenacetylendikarboxylat (kemisk formel HC 4 O 4 − ) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
  
|
|
| Fara | |
| H301 , H314 , H315 , H319 , H335 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P301 + P330+P331 , P302+P352, P303+P361+P353, P3004+P30 , P3004+P30 , P3004 + P1 + , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Acetylendikarboxylsyra eller butyndisyra är en organisk förening (en dikarboxylsyra ) med formeln C 4 H 2 O 4 eller HO 2 CC≡CCO 2 H . Det är ett kristallint fast ämne som är lösligt i dietyleter .
Avlägsnandet av två protoner ger acetylendikarboxylatdianjonen C 4 O 2− 4 , som endast består av kol och syre , vilket gör den till en oxokolanjon . Partiell jonisering ger den envärda väteacetylendikarboxylatanjonen HC 4 O − 4 .
Syran beskrevs första gången 1877 av den polske kemisten Ernest Bandrowski . Det kan erhållas genom att behandla α,β-dibrombärnstenssyra med kaliumhydroxid KOH i metanol eller etanol . Reaktionen ger kaliumbromid och kaliumacetylendikarboxylat. Salterna separeras och de senare behandlas med svavelsyra .
Acetylendikarboxylsyra används i syntesen av dimetylacetylendikarboxylat , ett viktigt laboratoriereagens. Syran handlas vanligtvis som en laboratoriekemikalie. Det kan också reageras med svaveltetrafluorid för att producera hexafluoro-2-butyn , en kraftfull dienofil för användning i Diels-Alder-reaktioner .
Fettalkoholestrar av acetylendikarboxylsyra kan användas för framställning av fasförändringsmaterial ( PCM).
Anjoner och salter
Hydrogenacetylendikarboxylat (ofta förkortat Hadc eller HADC) är en envärd anjon av acetylendikarboxylsyra med formeln C 4 HO − 4 eller HO 2 CC≡CCO − 2 . Anjonen kan härledas från acetylendikarboxylsyra genom avlägsnande av en enda proton eller från acetylendikarboxylatdianjonen genom tillsats av en proton. Namnet används också för alla salt av denna anjon. Salter av denna anjon är av intresse i kristallografi eftersom de innehåller ovanligt korta och starka vätebindningar . I många kristallina salter (med undantag för litium ) bildar HADC-enheterna linjära kedjor sammankopplade med starka vätebindningar. Varje karboxylatgrupp är vanligtvis plan; men de två grupperna kan ligga i olika plan på grund av rotation kring kol-kolbindningarna. De är i samma plan i de hydratiserade salterna NaHC 4 O 4 · 2H 2 O och CsHC 4 O 4 · 2H 2 O , nästan i samma plan i guanidiniumsaltet C(NH 2 ) + 3 · C 4 HO − 4 , men avstängda med 60° eller vattenfri KHC4O4 . mer i andra salter såsom
Kaliumhydrogenacetylendikarboxylat är ett kaliumsalt K av ·HC 4 O − 4 HADC med den kemiska formeln KC 4 HO 4 eller + , ofta förkortat som KHadc. Det kallas ofta kaliumväteacetylendikarboxylat eller monokaliumacetylendikarboxylat. Saltet kan erhållas från acetylendikarboxylsyra och är ett vanligt laboratorieutgångsmaterial för syntes av andra derivat av den syran. I den kristallina formen är hydracetylendikarboxylatanjonerna förenade till linjära kedjor genom ovanligt korta vätebindningar.
Acetylendikarboxylat (ofta förkortat ADC eller adc) är en tvåvärd anjon med formeln C 4 O 2− 4 eller [O 2 C–C≡C–CO 2 ] 2− ; eller något salt eller ester därav. Anjonen kan härledas från acetylendikarboxylsyra genom förlust av två protoner . Det är en av flera oxokolanjoner som, liksom karbonat CO 2− 3 och oxalat C 2 O 2− 4 , enbart består av kol och syre . ADC-anjonen kan vara en ligand i organometalliska komplex , såsom det blå polymera komplexet med koppar ( II ) och 2,2'- bipyridin , [Cu 2+ · C 4 O 2− 4 · (C 5 H 4 N) 2 ] n . Tallium (I)acetylendikarboxylat (Tl 2 C 4 O 4 ) sönderdelas vid 195 °C och lämnar en rest av pyrofort talliumpulver.