9,10-dihydroantracen

9,10-dihydroantracen
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 9,10-dihydroantracen
Identifierare
CAS-nummer	613-31-0 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	11446;
ECHA InfoCard	100.009.398
PubChem CID	11940;
UNII	Z142C238GB ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3075256 ;
	InChI InChI=1S/C14H12/c1-2-6-12-10-14-8-4-3-7-13(14)9-11(12)5-1/h1-8H,9-10H2 Nyckel: WPDAVTSOEQEGMS-UHFFFAOYSA-N ;
	LEDER c1ccc2c(c1)Cc3ccccc3C2;
Egenskaper
Kemisk formel	C14H12 _ _ _
Molar massa	180,250 g·mol -1
Utseende	vit fast substans
Densitet	0,88 g ml -1
Smältpunkt	108 till 109 °C (226 till 228 °F; 381 till 382 K)
Kokpunkt	312 °C (594 °F; 585 K)
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

9,10-dihydroantracen är en organisk förening som härrör från det polycykliska aromatiska kolvätet antracen . Flera isomerer av dihydroantracen är kända, men 9,10-derivatet är vanligast. Det är ett färglöst fast ämne som används som en bärare av H ₂ som en vätedonator .

Förberedelse

Eftersom aromaticiteten inte äventyras för de flankerande ringarna är antracen känsligt för hydrering vid 9- och 10-positionerna. Den tillverkas i laboratoriet genom att lösa upp metallreduktion med natrium/ etanol , en tillämpning av Bouveault-Blanc-reduktionen som utvecklades av Louis Bouveault och Gustave Louis Blanc 1903. Reduktionen kan också utföras av magnesium. Slutligen kan den också framställas genom koppling av bensylklorid med användning av aluminiumklorid som katalysator .

Bindningsdissociationsenergin för 9- och 10 - kol-vätebindningarna uppskattas till 78 kcal mol ⁻¹ . Således är dessa bindningar cirka 20 % svagare än typiska C–H-bindningar.

^ Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (2006). "Antraken". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002/14356007.a02_343.pub2 .
^ Bass, KC (1962). "9,10-dihydroantracen". Organiska synteser . 42 : 48. doi : 10.15227/orgsyn.042.0048 .
^ Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1903). "Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants" [ Beredning av primära alkoholer med hjälp av motsvarande syror]. Compt. Rämna. (på franska). 136 : 1676–1678.
^ Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1903). "Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants" [Beredning av primära alkoholer med hjälp av motsvarande syror]. Compt. Rämna. (på franska). 137 : 60–62.
^ Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1904). "Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants" [Omvandling av mättade monobasiska syror till motsvarande primära alkoholer]. Tjur. Soc. Chim. Fr. (på franska). 31 :666-672.

[1] Collin, Gerd; Höke, Hartmut; Talbiersky, Jörg (2006). "Antraken". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH . doi : 10.1002/14356007.a02_343.pub2 .

[2] Bass, KC (1962). "9,10-dihydroantracen". Organiska synteser . 42 : 48. doi : 10.15227/orgsyn.042.0048 .

[3] Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1903). "Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants" [ Beredning av primära alkoholer med hjälp av motsvarande syror]. Compt. Rämna. (på franska). 136 : 1676–1678.

[4] Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1903). "Préparation des alcools primaires au moyen des acides correspondants" [Beredning av primära alkoholer med hjälp av motsvarande syror]. Compt. Rämna. (på franska). 137 : 60–62.

[5] Bouveault, Louis ; Blanc, Gustave Louis (1904). "Transformation des acides monobasiques saturés dans les alcools primaires correspondants" [Omvandling av mättade monobasiska syror till motsvarande primära alkoholer]. Tjur. Soc. Chim. Fr. (på franska). 31 :666-672.