5-hydroxi-2(5H ) -furanon
-furanone.svg)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
5-hydroxifuran-2(5H ) -on |
|
| Andra namn 5-hydroxi-5H-furan-2-on, 2-hydroxifuranon-(5), β-oxo-y-butyrolakton, 4-oxobut-2-ensyra, 2,5-dihydrofuran-2-on, beta-formylakryl sur laktol, 2-Oxo-5-hydroxi-2,5-dihydrofuran, 2-hydroxi-2,5-dihydro-5-furanon, 5-hydroxi-2,5-dihydrofuran-2-on; y-hydroxibutenolid
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.112.891 |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H4O3 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 100,073 g-mol -1 |
| Densitet | 1,503 g/ml |
| Smältpunkt | 55°C |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
5-Hydroxi-2(5H ) -furanon är en furanon som härrör från oxidation av furfural med singletsyre . Denna oxidation utförs i allmänhet i metanol eller etanol med ett sensibiliseringsmedel som metylenblått eller Rose Bengal . Mekanismen för denna reaktion avbildas enligt nedan.
Används
5-Hydroxy-2(5H ) -furanon är en potent bekämpningsmedel och en byggsten med fyra kolatomer för olika heterocykler .
Kemiska egenskaper
5-Hydroxi-2(5H ) -furanon finns i kemisk jämvikt med dess isomer , cis - β - formylakrylsyra , i ringkedjetautomerism :
-furanone.PNG)
Under vissa förhållanden kommer föreningen att isomeriseras till bärnstenssyraanhydrid . Vid upphettning i starkt basisk lösning (pH > 9) kommer denna isomer att hydratiseras till bärnstenssyra .
Se även
- ^ a b Hoydonckx, HE; Rhijn, WM Van; Rhijn, W. Van; De Vos, DE; Jacobs, PA (2007). "Furfural och derivat". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry : 5. doi : 10.1002/14356007.a12_119.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Zeitsch, KJ (2000). Furfurals kemi och teknologi och dess många biprodukter (sockerserien) ( första upplagan). Elsevier Vetenskap. s. 170–171. ISBN 9780444503510 .
- ^ Fariña, Francisco; Martin, M. Rosario; Martin, Victoria; de Guereñu, Ana Martínez (1994). "Cykloaddition av nitriloxider till 4-oxobut-2-ensyraderivat". Heterocykler . 38 (6): 1307–1316. doi : 10.3987/COM-94-6679 .
- ^ L. Feringa, Ben; de Lange, Ben; Kok, Johan; S. Faber, Wijnand (1994). "Katalytisk kinetisk upplösning av 5-alkoxi-2(5H)-furanoner". Tetraeder . 50 (16): 4775–4794. doi : 10.1016/S0040-4020(01)85016-X .
- ^ a b Poskonin, VV; Badovskaya, LA (2003). "Ovanlig omvandling av 5-hydroxi-2(5H)furanon i vattenlösning". Kemi av heterocykliska föreningar . 39 (5): 594–597. doi : 10.1023/A:1025137914137 . S2CID 98418207 .