4-cyano-4'-pentylbifenyl

4-cyano-4'-pentylbifenyl
Skeletal formula of 4-cyano-4'-pentylbiphenyl
Space-filling model of the 4-cyano-4'-pentylbiphenyl molecule
Namn
Föredraget IUPAC-namn
4'-pentyl[1,1'-bifenyl]-4-karbonitril
Andra namn
4'-amyl-4-bifenylkarbonitril, 4'-pentyl-4-bifenylkarbonitril, 4-amyl-4'-cyanobifenyl
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.050.068 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 255-093-2
UNII
  • InChI=1S/C18H19N/c1-2-3-4-5-15-6-10-17(11-7-15)18-12-8-16(14-19)9-13-18/h6- 13H,  ☒ 2-5H2,1H3N
    Nyckel: HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C18H19N/c1-2-3-4-5-15-6-10-17(11-7-15)18-12-8-16(14-19)9-13-18/h6- 13H,2-5H2,1H3
    Nyckel: HHPCNRKYVYWYAU-UHFFFAOYAV
  • N#Cc2ccc(c1ccc(cc1)CCCCC)cc2
Egenskaper
C18H19N _ _ _ _
Molar massa 249,357 g-mol -1
Utseende Färglös om isotrop eller grumlig vit om nematisk
Densitet 1,022 g/cm 3
Smältpunkt 22,5 °C (72,5 °F; 295,6 K)
n // = 1,71, n = 1,53
Viskositet 28 mPa·s
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H302 , H312 , H315 , H319 , H332 , H335
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302 +P352 , P304 +P312 , P304 +P340 , P305+P351+P338 , P3212 , P3212 , P3P2 , 3P2 + 3 , P337 + P313 , P362 , P363 , P403+P233 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)
2
1
0
Säkerhetsdatablad (SDS) [1]
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

4-Cyano-4'-pentylbifenyl är en vanlig nematisk flytande kristall med den kemiska formeln C 18 H 19 N. Den går ofta under det vanliga namnet 5CB. 5CB syntetiserades först av George William Gray , Ken Harrison och JA Nash vid University of Hull 1972 och vid den tiden var det den första medlemmen av cyanobifenylerna. Den flytande kristallen upptäcktes efter att Grays grupp fick ett bidrag från det brittiska försvarsministeriet för att hitta en flytande kristall som hade flytande kristallfaser nära rumstemperatur med den specifika avsikten att använda dem i flytande kristallskärmar. Molekylen är cirka 20 Å lång. Den flytande kristallen 5CB genomgår en fasövergång från ett kristallint tillstånd till ett nematiskt tillstånd vid 22,5 °C och den går från ett nematiskt till ett isotropiskt tillstånd vid 35,0 °C.

Produktion

5CB produceras genom att modifiera bifenyl på ett linjärt sätt. Först tillsätts Br2 till bifenylen för att införa en bromatom till änden av delen. Därefter tillsätts aluminiumklorid och C4H9COCl till provet , följt av tillsats av kaliumhydroxid och NH2NH2 . Vid denna tidpunkt kommer molekylen att ha en bromatom på ena änden av den stela kärnan och C 5 H 11 i den andra änden. Slutligen resulterar införandet av koppar(I)cyanid och DMF i avlägsnande av bromet och dess ersättning med CN, vilket ger 5CB.

Vidare läsning

  • Gray, George William (januari 1998). "Reminiscenser från ett liv med flytande kristaller". Flytande kristaller . 24 (1): 5–14. doi : 10.1080/026782998207523 .
  • Seo, DS; Matsuda, H.; Oh-Ide, T.; Kobayashi, S. (1993). " Inriktning av Nematic Liquid Crystal (5CB) på de behandlade substraten: Karakterisering av orienteringsfilmer, generering av förlutningsvinklar och ytförankringshållfasthet" . Molekylära kristaller och flytande kristaller . 224 (1): 13–31. doi : 10.1080/10587259308032475 .
  • Vill, Volkmar (januari 1998). "Grånivåer i flytande kristallers historia". Flytande kristaller . 24 (1): 21–24. doi : 10.1080/026782998207541 .

externa länkar