4,4'-dihydroxibensofenon

4,4'-dihydroxibensofenon
Namn
	Föredraget IUPAC-namn Bis(4-hydroxifenyl)metanon
	Andra namn Bensofenon, 4,4'-dihydroxi-(7Cl,8Cl); 4,4'-dihydroxidifenylketon; Bis(4-hydroxifenyl)keton; HBP; HBP (keton); NSC
Identifierare
CAS-nummer	611-99-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:34365;
ChEMBL	ChEMBL194859 ;
ChemSpider	62365 ;
DrugBank	DB07635 ;
ECHA InfoCard	100.009.354
EG-nummer	210-288-1;
KEGG	C14220 ;
PubChem CID	69150;
UNII	HZR7D31SBY;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1022425 ;
	InChI InChI=1S/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H Nyckel: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H Nyckel: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYAR ;
	LEDER O=C(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2;
Egenskaper
Kemisk formel	C13H10O3 _ _ _ _ _
Molar massa	214,22 g/mol
Utseende	Benvit/gul fast substans
Densitet	1,302 g/cm3
Smältpunkt	213 till 215 °C (415 till 419 °F; 486 till 488 K)
Kokpunkt	444,8 °C (832,6 °F; 718,0 K) @760 mmHg
Vattenlöslighet	0,45 g/L
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H317 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P302+P352 , P304 +P340 , P305+P351+P338, P312 , P321 , P332 +P313 , P333,6P3 , P333,6P3, P333,6P3, P333,6P3 , P333,6P3 . 3 , P403 + P233 , P405 , P501
Flampunkt	237 °C (459 °F; 510 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	MSDS från Fisher Scientific
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

4,4'-dihydroxibensofenon är en organisk förening med formeln (HOC ₆ H ₄ ) ₂ CO. Denna benvita fasta substans är en föregångare till, eller en nedbrytningsprodukt av, olika kommersiella material. Det är ett potentiellt hormonstörande ämne .

Syntes

4,4'-dihydroxibensofenon framställs genom omlagring av p -hydroxifenylbensoat:

HOC ₆ H ₄ CO ₂ C ₆ H ₅ → (HOC ₆ H ₄ ) ₂ CO

Alternativt kan p -hydroxibensoesyra omvandlas till p -acetoxibensoylklorid. Denna syraklorid reagerar med fenol och ger, efter deacetylering, 4,4'-dihydroxibensofenon.

Används

Den huvudsakliga tillämpningen av 4,4'-dihydroxibensofenon är som UV-ljusstabilisator . Det och dess derivat finns i kosmetika , plast , filmer, lim och beläggningar, optisk fiber och tryckta kretskort. Det är föregångaren till vissa polykarbonatpolymerer .

^ Eddine, Ali Nasser; von Kries, Jens P.; Podust, Mikhail V.; Warrier, Thulasi; Kaufmann, Stefan HE; Podust, Larissa M. (2008). "Röntgenstruktur av 4,4'-dihydroxibensofenon som härmar sterolsubstrat i det aktiva stället för sterol 14a-demetylas (CYP51)" . Journal of Biological Chemistry . 283 (22): 15152–15159. doi : 10.1074/jbc.M801145200 . PMC 2397474 . PMID 18367444 . S2CID 22025443 .
^ David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polymers, High-Temperature" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley- VCH , Weinheim, 2002 . doi : 10.1002/14356007.a21_449

[1] Eddine, Ali Nasser; von Kries, Jens P.; Podust, Mikhail V.; Warrier, Thulasi; Kaufmann, Stefan HE; Podust, Larissa M. (2008). "Röntgenstruktur av 4,4'-dihydroxibensofenon som härmar sterolsubstrat i det aktiva stället för sterol 14a-demetylas (CYP51)" . Journal of Biological Chemistry . 283 (22): 15152–15159. doi : 10.1074/jbc.M801145200 . PMC 2397474 . PMID 18367444 . S2CID 22025443 .

[2] David Parker, Jan Bussink, Hendrik T. van de Grampe, Gary W. Wheatley, Ernst-Ulrich Dorf, Edgar Ostlinning, Klaus Reinking "Polymers, High-Temperature" i Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley- VCH , Weinheim, 2002 . doi : 10.1002/14356007.a21_449

Namn

Föredraget IUPAC-namn Bis(4-hydroxifenyl)metanon
Andra namn Bensofenon, 4,4'-dihydroxi-(7Cl,8Cl); 4,4'-dihydroxidifenylketon; Bis(4-hydroxifenyl)keton; HBP; HBP (keton); NSC
Identifierare
CAS-nummer	611-99-4 ^N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:34365
ChEMBL	ChEMBL194859 ^Y
ChemSpider	62365 ^Y
DrugBank	DB07635 ^Y
ECHA InfoCard	100.009.354
EG-nummer	210-288-1
KEGG	C14220 ^Y
PubChem CID	69150
UNII	HZR7D31SBY
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1022425
InChI InChI=1S/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H ^Y Nyckel: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYSA-N ^Y InChI=1/C13H10O3/c14-11-5-1-9(2-6-11)13(16)10-3-7-12(15)8-4-10/h1-8,14-15H Nyckel: RXNYJUSEXLAVNQ-UHFFFAOYAR
LEDER O=C(c1ccc(O)cc1)c2ccc(O)cc2
Egenskaper
Kemisk formel	C13H10O3 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	214,22 g/mol
Utseende	Benvit/gul fast substans
Densitet	1,302 g/cm3
Smältpunkt	213 till 215 °C (415 till 419 °F; 486 till 488 K)
Kokpunkt	444,8 °C (832,6 °F; 718,0 K) @760 mmHg
Vattenlöslighet	0,45 g/L
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H315 , H317 , H319 , H335
Skyddsangivelser	P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P302+P352 , P304 +P340 , P305+P351+P338, P312 , P321 , P332 +P313 , P333,6P3 , P333,6P3, P333,6P3, P333,6P3 , P333,6P3 . 3 , P403 + P233 , P405 , P501
Flampunkt	237 °C (459 °F; 510 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	MSDS från Fisher Scientific
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser