3-hydroxitetrahydrofuran
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
Oxolan-3-ol |
|
| Andra namn Tetrahydrofuran-3-ol Tetrahydro-3-furanol 3-OH THF |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.006.564 |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H8O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 88,106 g·mol -1 |
| Densitet | 1,087 g/cm3 vid 19°C |
| Kokpunkt | 179 °C (354 °F; 452 K) (88–89 °C vid 17 mm Hg) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
3-Hydroxytetrahydrofuran (3-OH THF) är en färglös vätska med en normal kokpunkt på 179 °C och kokande vid 88−89 °C vid 17 mmHg, med densitet (1,087 g/cm 3 vid 19 °C ) . 3-OH THF är en användbar farmaceutisk mellanprodukt. Den kirala (absoluta konfigurationen S ) versionen av denna förening är en mellanprodukt till lanserade retrovirala läkemedel.
Syntes
3-Hydroxytetrahydrofuran framställdes 1910 av Pariselle via cyklisering och hydrolys av 3,4-dibrom-1-metoxibutan. Chiral 3-hydroxitetrahydrofuran (både ( S )- och ( R )-former) har syntetiserats i hög enantiomer renhet från ( S )- respektive ( R )-1,2,4-butantriol, erhållna från kirala råvaror. Således cykliserades den kirala ( S )-1,2,4-butantriol-mellanprodukten till kiral ( S )-3-hydroxitetrahydrofuran i närvaro av p -toluensulfonsyra (PTSA)-katalysator vid temperaturer på 180-220 °C. På liknande sätt framställdes ( S )-3-hydroxitetrahydrofuran i 95,8% optisk renhet från L -äppelsyra via en förestring-reduktion-cyklodehydratiseringssekvens. 3-hydroxitetrahydrofuran har syntetiserats via hydroborering av 2,3- och 2,5-dihydrofuran med användning av olika boranreagens och kirala 3-hydroxitetrahydrofuraner har också framställts genom katalytisk asymmetrisk hydroborering av 2,3- och 2,5-dihydrofuraner med en boran i närvaro av ett homogent kiralt platinakomplex, följt av oxidation. Racemisk 3-hydroxitetrahydrofuran kan framställas på analogt sätt från racemisk butantriol, med användning av PTSA-katalysator för dehydrocykliseringen. Alternativt 1,2,4-butantriol omvandlas till 3-hydroxitetrahydrofuran genom behandling med etylenkarbonat , följt av pyrolys av den resulterande karbonatestern.
Ansökningar
3-Hydroxytetrahydrofuran är en mellanprodukt till AIDS-läkemedlen amprenavir och fosamprenavir . Dessutom har 3-OH THF varit en intermediär till utvecklingsläkemedel, såsom kemoterapimedel. Till exempel har reaktion av fosforpentasulfid med 3-hydroxitetrahydrofuran använts vid syntes av bis( O , O -di(tetrahydrofuran-3-yl)väteditiofosfat)platina(II), en cisplatinanalog . 3-hydroxitetrahydrofuran kan omvandlas till en rad tetrahydrofuranderivat , av vilka många också tjänar som mellanprodukter till föreningar av farmaceutiskt intresse. Till exempel har tetrahydrofuran-3-on (3-ketotetrahydrofuran) och 3-aminotetrahydrofuran syntetiserats från 3-hydroxitetrahydrofuran och använts i farmaceutiska synteser. Dessutom har tillsatsmängder (0,05-0,15 vikt-%) av nitratestern tillverkad genom svavelsyra - salpetersyranitrering av 3-hydroxitetrahydrofuran visat sig öka kvaliteten ( cetantalet ) på dieselbränsle.