2-vinylpyridin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-etenylpyridin |
|
| Andra namn 2-vinylpyridin 2VP |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 104505 | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.618 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 3073 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H7N _ _ _ _ | |
| Molar massa | 105,140 g·mol -1 |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 0,977 g/cm 3 |
| Smältpunkt | −50 °C (−58 °F; 223 K) |
| Kokpunkt | 158 °C (316 °F; 431 K) |
| 27,5 g/L | |
| Ångtryck | 96 hPa (72 mmHg) vid 100 °C |
| Surhet (p K a ) | 4,98 |
| Viskositet | 1,17 mPas |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
    
|
|
| Fara | |
| H226 , H301 , H302 , H311 , H314 , H317 , H331 , H411 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272, P273 , P280 , P301+P310+, P310+, P310 + , P310+, P310+, P310+ , P310 +, P310+ , P310+ P302 + P352 , P303 + P361+ P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P361 , P363 , P370 , P370 , P370 , P370 , P370 , P370 , P370 + 03 + P235 , P405 , P501 | |
| Flampunkt | 48 °C (118 °F; 321 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2-Vinylpyridin är en organisk förening med formeln CH 2 CHC 5 H 4 N. Det är ett derivat av pyridin med en vinylgrupp i 2-positionen, bredvid kvävet. Det är en färglös vätska, även om proverna ofta är bruna. Det används industriellt som en föregångare till specialpolymerer och som en mellanprodukt i kemi-, läkemedels-, färg- och fotoindustrin. Vinylpyridin är känsligt för polymerisation. Det kan stabiliseras med en friradikalinhibitor såsom tert -butylkatekol . På grund av dess tendens att polymerisera, är prover vanligtvis kylda.
Syntes
Det syntetiserades första gången 1887. Ett modernt preparat innebär kondensation av 2-metylpyridin med formaldehyd, följt av dehydrering av mellanprodukten alkohol. Reaktionen utförs mellan 150–200 °C i en autoklav. Konverteringen hålls relativt låg. tillsätts koncentrerad vattenhaltig natriumhydroxid till återstoden och den resulterande blandningen destilleras under reducerat tryck. Under destillation sker dehydratisering av 2-(2-pyridyl)etanol för att ge 2-vinylpyridin, som kan renas ytterligare genom fraktionerad destillation under reducerat tryck i närvaro av en inhibitor såsom 4-tert- butylkatekol .
- CH 3 C 5 H 4 N + CH 2 O → HOCH 2 CH 2 C 5 H 4 N
- HOCH 2 CH 2 C 5 H 4 N → CH 2 = CHC 5 H 4 N + H 2 O
En alternativ syntes involverar reaktionen av akrylnitril och acetylen under 130–140 ̊C i närvaro av organokoboltföreningar som katalysator. Akrylnitril är lösningsmedlet för reaktionen.
Används
Polymera derivat
2-Vinylpyridin polymeriseras eller sampolymeriseras lätt med styren , butadien , isobutylen , metylmetakrylat och andra föreningar i närvaro av radikala, katjoniska eller anjoniska initiatorer. Homopolymeren är löslig i organiska lösningsmedel såsom metanol och aceton , medan tvärbundna sampolymerer är olösliga i organiska lösningsmedel.
En viktig tillämpning av 2-vinylpyridin involverar framställning av en latexterpolymer av 2-vinylpyridin, styren och butadien , för användning som ett däckkordbindemedel. Däcktråden behandlas först med en resorcinol - formaldehydpolymer och sedan med en terpolymer gjord av 15 % 2-vinylpyridin, styren och butadien. Denna behandling ger den täta bindningen av däcktråd till gummi.
2-Vinylpyridin är en sammonomer för akrylfibrer. Mellan 1–5 % sampolymeriserat 2-vinylpyridin ger de reaktiva platserna för färgämnen.
Organisk syntes
På grund av den elektronbortdragande effekten av ringkväveatomen tillsätter 2-vinylpyridin nukleofiler såsom metoxid , cyanid , vätesulfid vid vinylstället för att ge additionsprodukter. Tillsatsprodukten av metanol till 2-vinylpyridin, 2-(2-metoxietyl)pyridin är ett veterinärmedicinskt anthelmintikum .
Behandling av 2-vinylpyridin med 4-pyridinkarbonitril och väteklorid ger 1-[2-(2-pyridyl)etyl]-4-cyanopyridiniumklorid, som sedan kan användas för att framställa dimetylaminopyridin (DMAP), en allmänt använd baskatalysator.
2-Vinylpyridin används vid tillverkning av Axitinib , ett läkemedel.