2- sek -butyl-4,5-dihydrotiazol
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-(Butan-2-yl)-4,5-dihydro-l,3-tiazol |
|
| Andra namn SBT
2-(1-metylpropyl)-2-tiazolin |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 7 H 13 N S | |
| Molar massa | 143,25 g·mol -1 |
| Densitet | 1,06 g/cm 3 |
| Kokpunkt | 193 °C (379 °F; 466 K) |
| Faror | |
| Flampunkt | 70,5 °C (158,9 °F; 343,6 K) |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
Dihydrotiazol (tiazolin) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2- sek -butyl-4,5-dihydrotiazol ( även känd som SBT ) är en tiazolinförening med molekylformeln C7H13NS . Ett flyktigt feromon som finns i gnagare som möss och råttor , SBT utsöndras i urinen och främjar aggressivitet bland män samtidigt som det inducerar synkroniserad brunst hos honor.
Bindande till MUP
Mus större urinproteiner (MUP) är ansvariga för bindning till hydrofoba ligander såsom feromonet SBT. SBT binder inom MUP-I:s tunnformade aktiva ställe, och bildar en vätebindning med en vattenmolekyl i den aktiva platsen , som i sin tur stabiliseras genom att bilda vätebindningar med rest Phe56 och en annan vattenmolekyl; denna andra vattenmolekyl bildar också vätebindningar till rester i det aktiva stället, nämligen Leu58 och Thr39. SBT bildar också van der Waals-styrkor med flera av MUP-I:s rester, inklusive Ala121, Leu123, Leu134, Leu72, Val100 och Phe108.
När det är bundet, bär MUP säkert SBT genom den vattenhaltiga miljön; När väl protein-ligandkomplexet utsöndras i urinen hjälper MUP till att förhindra SBT-nedbrytning och kontrollerar den långsamma frisättningen av SBT under en längre tidsperiod, vilket resulterar i de fysiologiska och beteendemässiga svaren hos djur som kommer i kontakt med feromonet.
Syntes
SBT kan framställas från 3-(2-aminoetantio)-4-metylhex-2-enenitril; men det är också möjligt att syntetisera SBT från etanolamin och 2-metylbutansyra , med hjälp av Lawessons reagens och mikrovågsstrålning .
- ^ CID 162148 från PubChem
- ^ Perez-Miller, Samantha; Zou, Qin; Novotny, Milos V.; Hurley, Thomas D. (2010). "Högupplösta röntgenstrukturer av mus huvudurinprotein nasal isoform i komplex med feromoner" . Proteinvetenskap . 19 (8): 1469–79. doi : 10.1002/pro.426 . PMC 2923500 . PMID 20509168 .
- ^ Timm, David E.; Baker, LJ; Mueller, Heather; Zidek, Lukas; Novotny, Milos V. (2001). "Strukturell grund för feromonbindning till huvudurinprotein från mus (MUP-I)" . Proteinvetenskap . 10 (5): 997–1004. doi : 10.1110/ps.52201 . PMC 2374202 . PMID 11316880 .
- ^ Landor, S (1984). "Allenes-41 tillsats av tioler till allenyl- och fenylpropynylnitril och bildning av tiazoliner och bensotiazoler". Tetraeder . 40 (11): 2141. doi : 10.1016/S0040-4020(01)88457-X .
- ^ Seijas, Julio A.; Vázquez-Tato, M. Pilar; Crecente-Campo, José (2008). "Enkel mikrovågsassisterad syntes av 2-tiazoliner med Lawessons reagens under lösningsmedelsfria förhållanden". Tetraeder . 64 (39): 9280. doi : 10.1016/j.tet.2008.07.027 .