2-metylimidazol
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-metyl-lH - imidazol |
|
| Andra namn 2-MeIm
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.010.697 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H6N2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 82,10 g/mol |
| Utseende | vit eller färglös fast substans |
| Smältpunkt | 145 °C (293 °F; 418 K) |
| Kokpunkt | 270 °C (518 °F; 543 K) |
| 0,29 g/ml | |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
orsakar hudutslag och ögonirritation |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2-Methylimidazol är en organisk förening som är strukturellt besläktad med imidazol med den kemiska formeln CH 3 C 3 H 2 N 2 H. Det är ett vitt eller färglöst fast ämne som är mycket lösligt i polära organiska lösningsmedel och vatten. Det är en föregångare till en rad läkemedel och är en ligand inom koordinationskemin .
Syntes och reaktioner
Det framställs genom kondensation av glyoxal , ammoniak och acetaldehyd , en Radziszewski-reaktion . Nitrering ger 5-nitroderivat.
2-Methylimidazol är en steriskt hindrad imidazol som används för att simulera koordinationen av histidin till hemkomplex. Det kan deprotoneras för att göra imidazolatbaserade koordinationspolymerer .
Ansökningar
2-Methylimidazol är en föregångare till flera medlemmar av nitroimidazolantibiotika som används för att bekämpa anaeroba bakteriella och parasitära infektioner.
- Nitroimidazolantibiotika och antiprotozoer som innehåller 2-metylimidazolkärnor:
Säkerhet
Den har låg toxicitet med en LD 50 (råtta, oral) på 1300 mg/kg, men den är starkt irriterande för hud och ögon.
2-Methylimidazole är ett REACH- förordningskandidatämne som är mycket oroande på grund av dess endokrina störande egenskaper.
- ^ a b c Ebel, K., Koehler, H., Gamer, AO, & Jäckh, R. "Imidazol och derivat." I Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi : 10.1002/14356007.a13_661
- ^ Banerjee, Rahul; Phan, Anh; Wang, Bo; Knobler, Carolyn; Furukawa, Hiroyasu; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M (2008). "Höggenomströmningssyntes av zeolitiska imidazolatramar och tillämpning på CO 2 -avskiljning". Vetenskap . 319 (5865): 939–943. doi : 10.1126/science.1152516 . PMID 18276887 . S2CID 22210227 .
- ^ Edwards, David I (1993). "Nitroimidazolläkemedel - verknings- och resistensmekanismer. I. Verkningsmekanism". Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 31 (1): 9–20. doi : 10.1093/jac/31.1.9 . PMID 8444678 .
- ^ Schilliger-Musset, Christel (2020-06-18). "D(2020)4578-DC, "Införande av mycket farliga ämnen i kandidatlistan för eventuellt införande i bilaga XIV (Beslut från Europeiska kemikaliemyndigheten)" " . Europeiska kemikaliemyndigheten . Arkiverad från originalet 2020-06-30.