2-klorpyridin
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-klorpyridin |
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| 105788 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.316 | ||
| EG-nummer |
|
||
| 130818 | |||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS-nummer |
|
||
| UNII | |||
| FN-nummer | 2822 | ||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C5H4ClN _ _ _ _ | |||
| Molar massa | 113,54 g/mol | ||
| Utseende | färglös vätska | ||
| Densitet | 1,2 g/ml | ||
| Smältpunkt | −46 °C (−51 °F; 227 K) | ||
| Kokpunkt | 166 °C (331 °F; 439 K) | ||
| 27 g/L | |||
| Surhet (p K a ) | 0,49 | ||
| Faror | |||
| GHS- märkning : | |||
    
|
|||
| Fara | |||
| H301 , H310 , H315 , H319 , H330 , H400 | |||
| P260 . P261 8 , P310 , P311 , P312 , _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ P314 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332 +P313 , P337+ P313 , P361 , P362 , P363 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |||
| Säkerhetsdatablad (SDS) | MSDS | ||
| Besläktade föreningar | |||
|
Besläktade föreningar
|
2-klormetylpyridin | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
2-kloropyridin är en organohalid med formeln C 5 H 4 ClN. Det är en färglös vätska som främst används för att generera fungicider och insekticider inom industrin. Det tjänar också till att generera antihistaminer och antiarytmika för farmaceutiska ändamål.
Förberedelse
2-Choropyridine produceras genom direkt reaktion av pyridin med klor. Den initialt bildade 2-klorpyridinen reagerar vidare för att ge 2,6-diklorpyridin .
Alternativt kan 2-klorpyridiner lämpligen syntetiseras i höga utbyten från pyridin-N-oxider.
2-Chropyridin framställdes ursprungligen genom klorering av 2-hydroxipyridin med fosforylklorid .
Huvudsakliga reaktioner och tillämpningar
2-klorpyridin reagerar med nukleofiler för att generera pyridinderivat substituerade vid det andra och fjärde kolatomen på heterocykeln. Därför genererar många reaktioner med användning av 2-klorpyridin blandningar av produkter som kräver ytterligare upparbetning för att isolera den önskade isomeren.
Vissa kommersiella produkter inkluderar pyrition , pyripropoxifen, klorfenamin och disopyramid. Vid dessa omvandlingar undanträngs klorid. Pyrithion, den konjugerade basen av 2-merkaptopyridin- N -oxid, är en fungicid som finns i vissa schampon. Oxidation 2-klorpyridin ger 2-klorpyridin-N-oxid. Antihistaminen feniramin kan genereras via reaktionen av fenylacetonitril med 2-klorpyridin i närvaro av en bas.
Miljöegenskaper
Även om pyridin är en utmärkt källa till kol, kväve och energi för vissa mikroorganismer, fördröjer införandet av en halogendel avsevärt nedbrytningen av pyridinringen. Med undantag för 4-klorpyridin visade sig var och en av de mono- och disubstituerade klorpyridinerna vara relativt resistenta mot mikrobiologisk nedbrytning i jord eller flytande media. Uppskattad tid för fullständig nedbrytning var > 30 dagar. 2-klorpyridin uppvisar omfattande förångningsförluster från vatten, mindre så när det finns i jord.
Giftighet
LD50 är 64 mg/kg (dermalt, kanin) .