2-hydroxi-3-metyl-2-cyklopenten-1-on

2-hydroxi-3-metyl-2-cyklopenten-1-on

Namn
Föredraget IUPAC-namn 3-metylcyklopentan-1,2-dion
Andra namn Lönnlakton, Metylcyklopentenolon, Corylon
Identifierare
CAS-nummer	765-70-8   Y 80-71-7 ( enolform )
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	55153   Y
ECHA InfoCard	100.001.186
EG-nummer	212-154-8
PubChem CID	61209 6660 (enolform)
UNII	627E92X64B   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID4035128
InChI InChI=1S/C6H8O2/c1-4-2-3-5(7)6(4)8/h4H,   2-3H2,1H3Y Nyckel: OACYKCIZDVVNJL-UHFFFAOYSA-N   Y
LEDER CC1C(=O)C(=O)CC1
Egenskaper
Kemisk formel	C6H8O2 _ _ _ _ _
Molar massa	112,128 g·mol -1
Densitet	1,312 g/cm 3
Smältpunkt	104–108 °C (219–226 °F; 377–381 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

2-hydroxi-3-metyl-2-cyklopenten-1-on är en organisk förening besläktad med 1,2-cyklopentandion . Det är enol- tautomeren av diketonen 3-metylcyklopentan-1,2-dion. Eftersom det är en enol, kallas föreningen ofta metylcyklopentenolon. Det är ett färglöst fast ämne.

Syntes och struktur

Föreningen framställs genom baskatalyserad kondensation av 1-hydroxihexan-2,5-dion, ett derivat av hydroximetylfurfural .

Strukturen har bekräftats genom röntgenkristallografi . Kvantberäkningar indikerar också att enolen är starkt favoriserad i förhållande till diketo-tautomeren. Vidare sker enoliseringen vid det metylsubstituerade kolet.

Användning och förekomst

Det är en av många produkter från pyrolys av lignocellulosa .

Den används i smaker och parfymer för sin lönn- eller karamellliknande lukt. Det bidrar till smaken eller lukten av många livsmedel, inklusive vin, kaffe, paprika och lax. Det kallas ibland lönnlakton eftersom det förekommer i lönnsirap (det är dock inte en lakton ).

Se även

• 1,2-cyklopentandion