2-etylantrakinon

2-etylantrakinon

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2-etylantracen-9,10-dion
Andra namn 2-etyl-9,10-antracenedion
Identifierare
CAS-nummer	84-51-5   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL42355   Y
ChemSpider	6514   Y
ECHA InfoCard	100.001.396
EG-nummer	201-535-4
PubChem CID	6772
UNII	59YJ81QZKD
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID5044994
InChI InChI=1S/C16H12O2/c1-2-10-7-8-13-14(9-10)16(18)12-6-4-3-5-11(12)15(13)17/h3- 9H,   2H2,1H3Y Nyckel: SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C16H12O2/c1-2-10-7-8-13-14(9-10)16(18)12-6-4-3-5-11(12)15(13)17/h3- 9H, 2H2, IH3 Nyckel: SJEBAWHUJDUKQK-UHFFFAOYAW
LEDER O=C2c1c(cccc1)C(=O)c3c2ccc(c3)CC
Egenskaper
Kemisk formel	C16H12O2 _ _ _ _ _
Molar massa	236,27 g/mol
Utseende	vita till gulaktiga kristaller eller pulver
Densitet	1,231 g/cm3
Smältpunkt	105 °C (221 °F; 378 K)
Kokpunkt	415,4 @ 760 mmHg
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H350 , H373 , H410
Skyddsangivelser	P201 , P202 , P260 , P273 , P281 , P308+P313 , P314 , P391 , P405 , P501
Flampunkt	155,4 °C (311,7 °F; 428,5 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

2-Ethylantraquinon är en organisk förening som är ett derivat av antrakinon . Denna blekgula fasta substans används vid industriell produktion av väteperoxid (H ₂ O ₂ ).

Produktion

2-etylantrakinon framställs från reaktionen av ftalsyraanhydrid och etylbensen :

C ₆ H ₄ (CO) ₂ O + C ₆ H ₅ Et → C ₆ H ₄ (CO) ₂ C ₆ H ₃ Et + H ₂ O.

Både ftalsyraanhydrid och etylbensen är lättillgängliga och används annars i storskalig tillverkning av plast.

Används

Väteperoxid framställs industriellt genom antrakinonprocessen som innebär att man använder 2-alkyl-9,10-antrakinoner för hydrering. Många derivat av antrakinon används men 2-etylantrakinon är vanligt på grund av dess höga selektivitet. Hydrogeneringen av den osubstituerade ringen kan nå 90 % selektivitet genom att använda 2-etylantrakinon. Hydrogenering följer Riedl-Pfleiderer, eller autooxidation , processen:

Hydrogeneringen av 2-etylantrakinon katalyseras av palladium . Hydrogenering producerar både 2-etylantrahydrokinon och tetrahydroantrakinon. Tetrahydroderivatet av 2-alkylantrakinon hydreras lätt men är svårare att oxidera. Bildningen av tetrahydroderivatet kan undertryckas genom val av katalysatorer, lösningsmedel och reaktionsbetingelser. Några föreslagna lösningsmedelsblandningar är polyalkylerade bensener och alkylfosfater eller tetraalkylkarbamider, trimetylbensener och alkylcyklohexanolestrar och metylnaftalen och nonylalkoholer.