2-cyanoguanidin

2-cyanoguanidin
Skeletal formulaπ
Ball-and-stick model
Namn
IUPAC-namn
2-cyanoguanidin
Andra namn
Cyanoguanidin, dicyanodiamid, N -cyanoguanidin, 1-cyanoguanidin, guanidin-1-karbonitril, dicyandiamin, Didin, DCD, Dicy
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.006.649 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 207-312-8
RTECS-nummer
  • ME9950000
UNII
  • InChI=1S/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)  check Y
    Nyckel: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C2H4N4/c3-1-6-2(4)5/h(H4,4,5,6)
    Nyckel: QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYAY
  • N#CNC(=N)N
  • isomer: N#CN=C(N)N
  • zwitterjon : N#CNC(=[N-])[NH3+]
Egenskaper
C2H4N4 _ _ _ _ _
Molar massa 84,08 g/mol
Utseende Vita kristaller
Densitet 1 400 g/cm 3
Smältpunkt 209,5 °C (409,1 °F; 482,6 K)
Kokpunkt 252 °C (486 °F; 525 K)
41,3 g/l
log P -0,52
2,25 x 10 -10 atm·m3 / mol
−44,55 × 10 −6 cm 3 /mol
Faror
GHS- märkning :
GHS07: Exclamation mark
Varning
H302 , H312 , H332
P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , P503 , P501 ,
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

2-Cyanoguanidin är en nitril som härrör från guanidin . Det är en dimer av cyanamid , från vilken den kan framställas. 2-Cyanoguanidin är ett färglöst fast ämne som är lösligt i vatten , aceton och alkohol , men inte opolära organiska lösningsmedel.

Produktion och användning

2-Cyanoguanidin framställs genom att behandla cyanamid med bas. Det produceras i jord genom nedbrytning av cyanamid. En mängd användbara föreningar framställs av 2-cyanoguanidin, guanidiner och melamin . Till exempel framställs acetoguanamin och bensoguanamin genom kondensation av cyanoguanidin med nitrilen :

( H2N ) 2C =NCN + RCN → (CNH2 ) 2 ( CR) N3

Cyanoguanidin används också som ett långsamt gödningsmedel . Tidigare användes det som bränsle i vissa sprängämnen. Det används i limindustrin som härdare för epoxihartser.

Kemi

två tautomera former, som skiljer sig åt i protoneringen och bindningen av kvävet till vilket nitrilgruppen är fäst.

Dicyandiamide tautomerism.png

2-Cyanoguanidin kan också existera i en zwitterjonisk form via en formell syra-bas-reaktion bland kväveämnena.

Cyanoguanidine zwitterion.png

Förlust av ammoniak (NH 3 ) från den zwitterjoniska formen, följt av deprotonering av den återstående centrala kväveatomen, ger dicyanamidanjonen, [ N(CN) 2 ] .

externa länkar