2,6-dihydroxipyridin

2,6-dihydroxipyridin

Namn
Föredraget IUPAC-namn 6-hydroxipyridin-2(lH ) -on
Andra namn 2( IH )-pyridinon 6-hydroxi-2(1H ) -pyridon 6-hydroxi-(7Cl,8CI) 1-Deazauracil 2-hydroxi-6-pyridinon 6-hydroxi-2-pyridon
Identifierare
CAS-nummer	626-06-2   Y 10357-84-3 ( HCl )   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:17681   Y
ChemSpider	62580   Y
ECHA InfoCard	100.009.935
KEGG	C03056   Y
PubChem CID	69371
UNII	54009B6TXP   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90211643
InChI InChI=1S/C5H5NO2/c7-4-2-1-3-5(8)6-4/h1-3H,(H2,6,7,8)   Y Nyckel: WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C5H5NO2/c7-4-2-1-3-5(8)6-4/h1-3H,(H2,6,7,8) Nyckel: WLFXSECCHULRRO-UHFFFAOYAW
LEDER Cl=CC(=O)NC(=Cl)O O=C1/C=C\C=C(\O)N1
Egenskaper
Kemisk formel	C 5 H 5 N O 2
Molar massa	111.100 g·mol -1
Utseende	färglös kristallin
Densitet	1,379 ± 0,06 g/cm 3
Smältpunkt	190–191 °C (374–376 °F; 463–464 K)
Kokpunkt	387,2 ± 42,0 °C (729,0 ± 75,6 °F; 660,3 ± 42,0 K)
Vattenlöslighet	Löslig (41g/L)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

2,6-Dihydroxipyridin är en alkaloid med molekylformeln C ₅ H ₃ N(OH) ₂ . Det är ett färglöst fast ämne. 2,6-Dihyroxipyridin är en mellanprodukt i nedbrytningen av nikotin .

Förberedelse

2,6-Dihydroxipyridin är en mellanprodukt i nedbrytningen av nikotin av den aeroba bakterien Arthrobacter nicotinovorans . Följande reaktion visar bildningen av mellanprodukten från L-nikotin från tobak.

Figuren representerar vägen för nedbrytning av L-nikotin av A. nicotinovorans till 2,6-dihydroxipyridin

En annan reaktion av 2,6-dihydroxipyridin belyser dess funktion som ett substrat för oxygenas . Ett exempel är enzymet monooxygenas, som oxiderar substratet genom att överföra en syreatom av O 2 till substratet. Den andra syreatomen reduceras till vatten. Produkten från oxidasreaktionen bestämdes vara 2,3,6-tri-hydroxipyridin på grund av resultaten av stökiometrin såväl som resultaten av det ultravioletta spektrumet. Denna reaktion kan visas med följande ekvation:

Arthrobacter oxydans, när de odlades på agarplattor , var mest aktiva i oxidationen av 2,6-dihydroxipyridin.

Struktur och egenskaper

2,6-dihydroxipyridin kan i princip finnas i fem tautomerer :

Fördelningen av dessa tautomerer är lösningsmedelsberoende. Studier visar att tautomer II är vanligast i etanol, vatten och DMSO.

Andra applikationer

2,6-dihydroxipyridin har undersökts i en oxidationsmetod för färgning av hår. Processen använder 2,6-dihydroxipyridin som ett kopplingsmedel och 2,4,5,6-tetraaminopyrimidin som en primär mellanprodukt. Denna oxidationsmetod intensifierar färgen på det färgade håret i flera dagar.

Huvudreaktioner

2,6-dihydroxipyridin är en nyckelmellanprodukt i nedbrytningen av nikotin av vissa bakterier. Enzymet 2,6-dihydroxypyridine-3-hydroxylas, som produceras i Escherichia coli , är ansvarigt för att katalysera det sjätte steget av nikotinnedbrytning i bakterien Arthrobacter nicotinovoran . 2,6-dihydroxipyridin hydroxyleras med hydroperoxi-FAD. Denna reaktion ger 2,3,6-tri-hydroxipyridin. Detta visas i följande reaktion::

2,6-dihydroxipyridinhydroxylas är ett dimert flavoprotein, med en bunden FAD-molekyl fäst. Reaktionen är NADH-beroende och enzymet accepterar endast 2,6-dihydroxipyridin som substrat. Dessutom hämmas enzymet av 2,6-dimetoxipyridin och 2,3-dihydroxipyridin.

externa länkar

• Media relaterade till 2,6-Dihydroxypyridine på Wikimedia Commons