2,5-dihydroxi-1,4-bensokinon

2,5-dihydroxi-1,4-bensokinon
Skeletal formula of 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone
Ball-and-stick model of 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone
Namn
Föredraget IUPAC-namn
2,5-dihydroxicyklohexa-2,5-dien-1,4-dion
Andra namn
2,5-dihydroxi- p -bensokinon, anilsyra
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.009.505 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C6H4O4/c7-3-1-4(8)6(10)2-5(3)9/h1-2,7,10H  check Y
    Nyckel: QFSYADJLNBHAKO-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6H4O4/c7-3-1-4(8)6(10)2-5(3)9/h1-2,7,10H
    Nyckel: QFSYADJLNBHAKO-UHFFFAOYAW
  • C1=C(C(=O)C=C(C1=O)O)O
  • O=C\1C(\O)=C/C(=O)C(/O)=C/1
Egenskaper
C6H4O4 _ _ _ _ _
Molar massa 140,094 g·mol -1
Smältpunkt 212,5 °C (414,5 °F; 485,6 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

2,5-dihydroxi-1,4-bensokinon eller 2,5-dihydroxi - para -bensokinon är en organisk förening med formeln C
6
H
4
O
4
, formellt härledd från 1,4-bensokinon genom att ersätta två väteatomer med hydroxyl ( OH) grupper. Det är en av sju dihydroxibensokinonisomerer . Det är ett gult fast ämne med plana molekyler som uppvisar ferroelektriska egenskaper.

Föreningen är en svag syra : en eller båda hydroxylgrupperna kan förlora en proton för att ge anjonerna C 6
H
3
O

4 (
pK a1 = 2,95) respektive C
6
H
2
O
2− 4
(pK a2 = 4,87). Den senare bildar en mängd olika metallkomplex , som fungerar som en binukleerande ligand.

Föreningen har identifierats som delvis ansvarig för färgen på åldrade cellulosamaterial .

Se även