2,4-dinitrotoluen

2,4-dinitrotoluen
2,4-Dinitrotoluol.svg
2,4-Dinitrotoluene-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1-metyl-2,4-dinitrobensen
Andra namn
Dinitrotoluol, Metyldinitrobensen
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.046 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
FN-nummer
Smält: 1600 Fast eller flytande: 2038
  • InChI=1S/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,  check 1H3Y
    Nyckel: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C7H6N2O4/c1-5-2-3-6(8(10)11)4-7(5)9(12)13/h2-4H,1H3
    Nyckel: RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYAC
  • Cc1ccc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Egenskaper
C7H6N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 182,134 g/mol
Utseende Blekgul till orange kristallint fast ämne
Densitet 1,52 g/cm 3
Smältpunkt 70 °C (158 °F; 343 K)
Kokpunkt Bryts ner vid 250–300 °C
Ångtryck 1,47 X 10-4 mm Hg vid 22 C

Faror
Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
cancerframkallande, brännbart (även om det är svårt att antända)
Flampunkt 207°C; 404°F; 480 K
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
1 954 mg/kg (oral, mus)
27 mg/kg (katt, oral)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 1,5 mg/m 3 [hud]
REL (rekommenderas)
Ca TWA 1,5 mg/m 3 [hud]
IDLH (Omedelbar fara)
Ca [50 mg/m 3 ]
Explosiva data
Chockkänslighet Okänslig
Friktionskänslighet Väldigt låg
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

2,4-Dinitrotoluen ( DNT ) eller dinitro är en organisk förening med formeln C 7 H 6 N 2 O 4 . Denna ljusgula kristallina fasta substans är välkänd som en prekursor till trinitrotoluen (TNT) men produceras huvudsakligen som en prekursor till toluendiisocyanat .

Isomerer av dinitrotoluen

Sex positionsisomerer är möjliga för dinitrotoluen. Den vanligaste är 2,4-dinitrotoluen. Nitreringen av toluen ger sekventiellt mononitrotoluen , DNT och slutligen TNT. 2,4-DNT är huvudprodukten från dinitrering, den andra huvudprodukten är cirka 30 % 1,3-DN2-T. Nitreringen av 4-nitrotoluen ger 2,4-DNT.

Ansökningar

De flesta DNT används vid tillverkning av toluendiisocyanat , som används för att producera flexibla polyuretanskum . DNT hydreras för att producera 2,4-toluendiamin , som i sin tur fosgeneras för att ge toluendiisocyanat . På så sätt produceras cirka 1,4 miljarder kilo per år, från och med åren 1999–2000. Andra användningsområden inkluderar sprängämnesindustrin. Det används inte ensamt som sprängämne, men en del av produktionen konverteras till TNT.

Dinitrotoluene används ofta som mjukgörare , avskräckande beläggning och förbränningshastighetsmodifierare i drivmedel (t.ex. rökfritt krut ) . Eftersom det är cancerframkallande och giftigt, tenderar moderna formuleringar att undvika dess användning. I denna applikation används den ofta tillsammans med dibutylftalat . [ citat behövs ]

Giftighet

Dinitrotoluener är mycket giftiga med ett tröskelvärde (TLV) på 1,5 mg/m 3 . Det omvandlar hemoglobin till methemoglobin .

2,4-Dinitrotoluene är också ett listat farligt avfall enligt 40 CFR 261.24. Dess United States Environmental Protection Agency (EPA) nummer för farligt avfall är D030. Den maximala koncentrationen som kan innehållas för att inte ha toxiska egenskaper är 0,13 mg/L.

externa länkar