2,3-dimetylpentan
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,3-dimetylpentan |
|
| Identifierare | |
|
|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI |
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.437 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII |
|
| FN-nummer | 1206 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H 16 _ _ | |
| Molar massa | 100,205 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Densitet | 0,7076 g/ml (25 °C), 0,6413 (80 °C), 0,7380 (25 °C, 45 MPa), 0,6891 (80 °C, 45 MPa) (racemisk) |
| Kokpunkt | 89,7 °C (racemisk) |
| Ångtryck | 2,35 psi (37,7 °C) |
| Viskositet | 0,356 mPa s (30 °C), 0,232 (80 °C), 0,624 (30 °C, 60 MPa) (racemisk) |
| Termokemi | |
|
Värmekapacitet ( C )
|
34,308 cal/K/mol (−189 °C), 51,647 (20 °C), 58,735 (86,6 °C) (racemisk) |
|
Std molär entropi ( S ⦵ 298 ) |
71,02 cal/K/mol (25 °C) (racemisk) |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
   
|
|
| Fara | |
| H225 , H304 , H315 , H335 , H336 , H410 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P273 , P280 , P301+P310, P302 +P352, P303+P331, P331, P331, P331 , P331, P331 , P331 , P331 , 321 , P331 , P332+P313 , P362 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| Flampunkt | −7 °C (19 °F; 266 K) |
| 337 °C (639 °F; 610 K) | |
| Besläktade föreningar | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2,3-Dimetylpentan är en organisk förening av kol och väte med formeln C
7 H
16 , närmare bestämt CH
3 – CH(CH
3 ) – CH(CH
3 ) – CH
2 – CH
3 : en molekyl av pentan med metylgrupper – CH
3 som ersätter väteatomer på kolatomerna 2 och 3. Det är en alkan ("paraffin" i äldre nomenklatur), ett helt mättat kolväte ; specifikt en av isomererna av heptan .
Liksom typiska alkaner är det en färglös brandfarlig förening; under vanliga omgivningsförhållanden är det en rörlig vätska, mindre tät än vatten.
2,3-dimetylpentan är känd för att vara en av de två enklaste alkanerna med optisk (enantiomer) isomerism . Det optiska centret är det mellersta kolet i pentanskelettet, som är kopplat till en väteatom, en metylgrupp, en etylgrupp – C
2 H
5 , och en isopropylgrupp – CH(CH
3 )
2 . De två enantiomererna betecknas ( 3R )-2,3-dimetylpentan och (3S ) -2,3-dimetylpentan . (Den andra enklaste kirala alkanen är dess strukturella isomer 3-metylhexan .)
Egenskaper
De flesta egenskaper som anges i litteraturen avser den racemiska föreningen (en ekvimolär blandning av de två optiska isomererna ).
Kokpunkten på 89,7 °C är 0,3 °C högre än värdet på 89,4 °C som förutspåtts av Wieners formel , baserat på molekylens struktur och kokpunkten för n -heptan .
Ljudhastigheten vid 3 MHz är 1149,5 m/s vid 20 °C och 889,5 m/s vid 80 °C.
Den racemiska blandningen har en glasövergångstemperatur på cirka 123 K (−150 °C), men enligt uppgift kristalliserar den inte - ett faktum som har hävdats vara ett kännetecken för optiskt aktiva alkaner med hög renhet.
Förberedelse
2,3-dimetylpentan är praktiskt taget frånvarande i det syntetiska bränslet som produceras av väte och kolmonoxid genom Fischer-Tropsch-processen .
Den rena föreningen kan framställas genom att reagera Grignard-reagenset sek-butylmagnesiumbromid C
4 H
9 – MgBr med aceton för att bilda 2,3-dimetyl-2-pentanol, sedan dehydratisera denna alkohol för att bilda 2,3-dimetyl-2- penten och hydrogenering av denna produkt.
Isomeren är närvarande i cirka 2,4 viktprocent i kolväteblandningen som erhålls genom kondensation av metanol vid 200 °C med en zinkjodidkatalysator ( huvudkomponenten i blandningen är isomeren 2,2,3-trimetylbutan , erhållen vid nästan 50 % utbyte).
Se även
-
trans -1,2-dimetylcyklopropan ( C
5 H
10 ), den enklaste kirala cykloalkanen