2,3,5-trimetylpyrazin

2,3,5-trimetylpyrazin
2,3,5-trimethylpyrazine.png
Namn
IUPAC-namn
2,3,5-trimetylpyrazin
Andra namn
Pyrazin, 2,3,5-trimetyl-;2,3,5-trimetylpyrazin;2,3,5-trimetylpyrazin (naturlig);2,3,5-trimetylpyrazin;2,3,6-trimetylpyrazin;5- 23-05-00419 (Beilstein Handbook Reference);AI3-34442;BRN 0002423;CCRIS 2932;FEMA No. 3244;Pyrazin, trimetyl-;Trimetylpyrazin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.035.178 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 238-712-0
UNII
  • InChI=1S/C7H10N2/c1-5-4-8-6(2)7(3)9-5/h4H,1-3H3
    Nyckel: IAEGWXHKWJGQAZ-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CN=C(C(=N1)C)C
Egenskaper
C7H10N2 _ _ _ _ _
Molar massa 122,171 g-mol -1
Utseende färglös till svagt gul vätska
Odör rostad nöt, lukt av bakad potatis
Densitet 0,979 g ml -1
Kokpunkt 173,1 °C (343,6 °F; 446,2 K)
Alkohol, oljor, vatten (1.521e+004 mg/L vid 25 °C (est)
1,5030 till 1,5050
Faror
GHS- märkning :
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
Varning
H226 , H302
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P280 , P301+P312 , P303+P361+P353 , P330 , P370+P308 + P170+ P378 +
Flampunkt 54,4 °C (129,9 °F; 327,5 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
806 mg/kg råtta
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

2,3,5-trimetylpyrazin (kemisk formel C 7 H 10 N 2 ) är en av de mest använda ätbara syntesdofterna. Det kommer från bakad mat, stekt korn, potatis och jordnötter. 2,3,5-Trimetylpyrazin används för smaken i kakao, kaffe, choklad, potatis, spannmål och stekta nötter.

Fysikaliska egenskaper

Den specifika vikten beror på kvaliteten och producenten och SG varierar från: 0,967-0,987

Syntes

2,3,5-trimetylpyrazin kan syntetiseras från 2,3-butandion och 1,2-diaminopropan . Först syntetiseras 1,2-diaminopropan genom aminering av isopropanolamin i närvaro av ammoniak och en hydreringskatalysator: Raney Ni . Effekten av mängden Raney Ni-katalysator, molförhållandet mellan material, reaktioner är som följer: molförhållandet mellan isopropanolamin och ammomi är 1:3,5, reaktionstemperaturen är 160 °C, reaktionen är 5 timmar, molförhållandet av väte till isopropanolamin är 1:5. Därefter består reaktionen av syntes av 2,3,5-trimetyl-5,6-dihydropyrazin och 2,3,5-trimetylpyrazin. De optimala förhållandena för 2,3,5-trimetyl-5,6-dihydropropyrazinsyntes är etablerade: 2,3-butandion som blandas med vattenfri etylalkohol (massförhållandet mellan vattenfri etylalkohol och 2,3-butandion var 5: 1) droppas till blandningen av vattenfri etylalkohol och 1,2-diaminopropan (massförhållandet mellan vattenfri etylalkohol och 1,2-diaminopropan var 6:1) i jämn takt under fyra timmar, molförhållandet 2, 3-butandion till 1,2-diaminopropan är 1:1,1, kondensationsreaktionstemperaturen är -5 °C.(2)De bästa deväteoxidationsförhållandena är följande: luft används som oxidationsmedel, molförhållandet av kaliumhydroxid och 2 ,3,5-trimetyl-5,6-dihydropyrazin är 3:1, massförhållandet etanol till 2,3,5-trimetyl-5,6-dihydropyrazin 10:1, reaktionstemperatur 68 °C, reaktionstid sju timmar.

Det finns flera andra sätt att syntetisera 2,3,5-trimetylpyrazin. (1) Piperazin Katalytisk dehydrering i gasfas

Piperazine Gas phase catalysic dehydrogenation

(2)N-(β-alkanalkohol)etandiamingasfaskatalys

N-(β alkane alcohol)ethanediamine gas phase catalysis

(3) Gasfaskatalys av etandiamin och metylaldehyd

Ethanediamine and methyl aldehyde gas phase catalysis

) Diamin- och diolgasfaskatalys

Diamine and diol gas phase catalysis

NMR-spektrum

IR-spektrum

Använd gräns i mat









FEMA (mg/kg) Läsk 5,0–10 Godis 5,0–10 Bakad mat 5,0–10 Spannmål 2,0 Kryddor 2,0 Kött2,0 Mejeriprodukter 1,0 Soppa 2,0

Ytterligare referenser