2,2,4,4-tetrametylcyklobutandion
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
2,2,4,4-tetrametylcyklobutan-1,3-dion |
|
| Andra namn Tetrametyl-1,3-cyklobutandion, tetrametylcyklobuta-1,3-dion
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.012.063 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H12O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 140,182 g·mol -1 |
| Utseende | Färglös eller vit fast substans |
| Smältpunkt | 112–115 °C (234–239 °F; 385–388 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
2,2,4,4-tetrametylcyklobutandion är den organiska föreningen med formeln (CH 3 ) 4 C 4 O 2 . Föreningen är en diketon av cyklobutan, som bär fyra metylgrupper . Det är en vit fast substans som används som en föregångare till olika industriprodukter.
Syntes och reaktioner
2,2,4,4-tetrametylcyklobutandion är huvud-till-svans-dimeren av dimetylketen . Det uppstår spontant när dimetylketen produceras genom dehydrohalogenering av isobutyrylklorid med trietylamin.
2,2,4,4-tetrametylcyklobutandionen isomeriserar till laktonen som kallas dimetylketendimer (4-isopropyliden-3,3-dimetyl-2-oxetanon). Dimetylketendimer är en föregångare till olika alkylketendimerer, som används vid papperstillverkning.
Hydrogenering av 2,2,4,4-tetrametylcyklobutandion ger 2,2,4,4-tetrametylcyklobutandiol, som är av intresse inom polymerkemi.
- ^ R. Huisgen, P. Otto (1968), "Mekanismen för dimerisering av dimetylketen", J. Am. Chem. Soc. vol. 90, nr. 19, s. 5342–5343, doi : 10.1021/ja01021a090
- ^ RH Hasek; RD Clark; GL Mayberry (1968). "Dimetylketen β-laktondimer". Organiska synteser . 48 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.048.0072 .