2,2,4,4-tetrametyl-1,3-cyklobutandiol

2,2,4,4-tetrametyl-1,3-cyklobutandiol
	; cis - (vänster) och trans -2,2,4,4-Tetrametyl-1,3-cyklobutandiol (höger)
Namn
	IUPAC namn 2,2,4,4-tetrametylcyklobutan-1,3-diol
	Andra namn 1,1,3,3-tetrametyl-2,4-cyklobutandiol
Identifierare
CAS-nummer	3010-96-6 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	68858 ;
ECHA InfoCard	100.019.219
PubChem CID	76382;
UNII	9T56625HW3 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID9044908 ;
	InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-7(2)5(9)8(3,4)6(7)10/h5-6,9-10H, Nyckel: FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H16O2/c1-7(2)5(9)8(3,4)6(7)10/h5-6,9-10H,1-4H3 Nyckel: FQXGHZNSUOHCLO-UHFFFAOYAA ;
	LEDER OC1C(C)(C)C(O)C1(C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C8H16O2 _ _ _ _ _
Molar massa	144,214 g·mol -1
Utseende	Kristallint vitt fast ämne (pulver)
Smältpunkt	126 till 134 °C (259 till 273 °F; 399 till 407 K)
Kokpunkt	210 till 215 °C (410 till 419 °F; 483 till 488 K)
Faror
Flampunkt	51 °C (124 °F; 324 K)
Säkerhetsdatablad (SDS)	[1]
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

2,2,4,4-tetrametyl-1,3-cyklobutandiol (CBDO) är en alifatisk diol . Denna diol produceras som en blandning av cis- och trans - isomerer , beroende på den relativa stereokemin hos hydroxylgrupperna. Det används som en monomer för syntes av polymera material, vanligtvis som ett alternativ till bisfenol A (BPA). CBDO används vid tillverkning av tritansampolyester som används som BPA-fri ersättning för polykarbonat .

Ersättning för BPA

Kontroverserna förknippade med BPA i stora mängder är i slutändan relaterade till dess endokrina störande förmåga . Liksom BPA är CBDO en diol med en struktur som lämpar sig för framställning av polyestrar. CBDO:s C4- _ring är tillräckligt stel för att förhindra att de två OH-grupperna bildar cykliska strukturer. Till skillnad från BPA finns det inga aktuella bevis för cancerframkallande eller toxiska effekter från CBDO-baserade konsumentprodukter. Det finns dock få studier om CBDOs toxikologi för både långtids- och korttidseffekter.

CBDO har potentiella fördelar jämfört med BPA som byggsten för produktion av polyestrar. CBDO är mycket stabil termiskt och mekaniskt. Polyestrar framställda av CBDO är styva material, men kombinationen av CBDO med flexibla dioler resulterar i material med hög slagtålighet, låg färg, termisk stabilitet, god fotooxidativ stabilitet och transparens. Som en extra bonus har CBDO-härledda polymerer hög duktilitet. De termiska och mekaniska egenskaperna hos CBDO-härledda polyestrar är ofta överlägsna konventionella polyestrar.

Förberedelse

Syntes av CBDO involverar pyrolys av isosmörsyraanhydrid följt av hydrering av den resulterande 2,2,4,4-tetrametylcyklobutandionen . Denna syntes liknar den metod som används för att producera CBDO idag. Det första steget innebär omvandling av isosmörsyran eller dess anhydrid till keten . Denna keten dimeriserar sedan för att bilda en fyrledad ring med två ketongrupper .

Produktringen hydreras för att ge en diol. Det sista steget involverar vanligtvis katalytisk hydrogenering med rutenium- , nickel- eller rodiumkatalysatorer . Hydrogenering av diketonringen resulterar i både cis- och transisomerer . Ett förenklat schema för produktion av CBDO presenteras nedan.

Struktur och egenskaper

C4 _- ringen av cis-isomeren av CBDO är icke-plan. För enkla icke-plana cyklobutaner sträcker sig dihedriska vinklar från 19 till 31°. CBDO:s cis-isomer kristalliserar som två konformers med en genomsnittlig dihedrisk vinkel på 17,5° i fast tillstånd. Emellertid har transisomeren en dihedrisk vinkel på 0°.

Polyesterifiering

Den nuvarande ekonomiska metoden för framställning av polyestrar är direkt förestring av dikarboxylsyror med dioler. Denna kondensationspolymerisation lägger till monomera enheter till en kedja. Individuella kedjor reagerar med varandra genom karboxyl- och hydroxylterminalgrupper. Slutligen sker transesterifiering inom kedjan. Även om CBDO oftast används i polyestrar, har blandade sampolykarbonater av CBDO och en serie bisfenoler också syntetiserats. De olika reaktiviteterna hos cis- och transisomererna har inte studerats på djupet.