10-formyltetrahydrofolat

10-formyltetrahydrofolat

Namn
Föredraget IUPAC-namn (2S ) -2-[4-( N -{[(6Ξ ) -2-amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]metyl}formamido) bensamido]pentandisyra
Andra namn 10-CHO-THF 10- formylH4 folat N10 - Formyltetrahydrofolat
Identifierare
CAS-nummer	2800-34-2   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	109092   Y
KEGG	C00234
Maska	10-formyl-tetrahydrofolat
PubChem CID	135450591
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60903987
InChI InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)23-11(7-22-16)8-27(9-28)12-3-1-10( 2-4-12)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,11,13,23H,5-8H2,(H,24) ,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,22,25,26,32)/tll?,13-/m0/s1   Y Nyckel: AUFGTPPARQZWDO-YUZLPWPTSA-N   Y
LEDER c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)N(CC2CNc3c(c(=O)nc([nH]3)N)N2)C =O
Egenskaper
Kemisk formel	C20H23N7O7 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	473,44 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

10-Formyltetrahydrofolat ( 10-CHO-THF ) är en form av tetrahydrofolat som fungerar som donator av formylgrupper vid anabolism . I dessa reaktioner används 10-CHO-THF som ett substrat i formyltransferasreaktioner.

Notering av förtydligande om var aldehydgruppen (formyl) är: i mitten av föreningen kommer du att se ett kväve fäst till den fenylaromatiska ringen, och fäst till det kvävet kommer du att se koldelen av intresse (ser ut som en karbonyl). C=O), och notera att väte ibland inte visas för att spara utrymme men bör antydas. I detta fall visas inte vätet explicit här men notera bara att vätet kan dras för att klargöra att det är en aldehyd som finns där (formylgrupp specifikt, CHO, en kolaldehyd).

Funktioner

Två ekvivalenter av 10-CHO-THF krävs vid purinbiosyntes genom pentosfosfatvägen , där 10-CHO-THF är ett substrat för fosforibosylaminoimidazolkarboxamidformyltransferas .

10-CHO-THF krävs för formylering av metionyl-tRNA-formyltransferas för att ge fMet -tRNA.

Bildning från metenyltetrahydrofolat

10-CHO-THF framställs av metylentetrahydrofolat (CH ₂ H ₄ F) via en tvåstegsprocess. Det första steget genererar 5,10-metenyltetrahydrofolat :

CH ₂ H ₄ F + NAD ⁺ $\rightleftharpoons$ CH ₂ H ₂ F + NADH + H ⁺

I det andra steget genomgår 5,10-metenyltetrahydrofolat hydrolys:

CH ₂ H ₂ F + H ₂ O $\rightleftharpoons$ CHO-H ₄ F +

Det sistnämnda är likadant skrivet:

5,10-metenyltetrahydrofolat + H ₂ O $\rightleftharpoons$ 10-formyltetrahydrofolat

10-CHO-THF produceras också genom reaktionen

ATP + format + tetrahydrofolat $\rightleftharpoons$ ADP + fosfat + 10-formyltetrahydrofolat

Denna reaktion katalyseras av formiat-tetrahydrofolatligas .

Det kan omvandlas tillbaka till tetrahydrofolat (THF) med formyltetrahydrofolatdehydrogenas eller THF och format av formyltetrahydrofolatdeformylas .