1-naftylamin

1-naftylamin

Namn
Föredraget IUPAC-namn Naftalen-1-amin
Andra namn (naftalen-1-yl)amin 1-naftylamin α-naftylamin 1-aminonaftalen
Identifierare
CAS-nummer	134-32-7   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:50450   Y
ChEMBL	ChEMBL57394   Y
ChemSpider	8319   Y
ECHA InfoCard	100.004.672
KEGG	C14790   Y
PubChem CID	8640
UNII	9753I242R5   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7020920
InChI InChI=1S/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2   Y Nyckel: RUFFHBVGCFYCNW-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C10H9N/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H,11H2 Nyckel: RUFFHBVGCFYCNW-UHFFFAOYAD
LEDER Nc1c2ccccc2ccc1
Egenskaper
Kemisk formel	C10H9N _ _ _ _
Molar massa	143,19 g/mol
Utseende	Färglösa kristaller (rödlila i luften)
Odör	ammoniakliknande _
Densitet	1,114 g/cm 3
Smältpunkt	47 till 50 °C (117 till 122 °F; 320 till 323 K)
Kokpunkt	301 °C (574 °F; 574 K)
Vattenlöslighet	0,002 % (20°C)
Ångtryck	1 mmHg (104°C)
Magnetisk känslighet (χ)	-98,8·10 -6 cm3 / mol -127,6·10 −6 cm 3 /mol (HCl-salt)
Faror
Flampunkt	157°C; 315°F; 430 K
Säkerhetsdatablad (SDS)	[1] [2]
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	2-naftylamin 1- naftolnaftalenanilin 1,8-bis(dimetylamino ) naftalen
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

1-naftylamin är en aromatisk amin som härrör från naftalen . Det kan orsaka cancer i urinblåsan (övergångscellscancer). Det kristalliseras i färglösa nålar som smälter vid 50 °C. Den har en obehaglig lukt, sublimeras lätt och blir brun vid exponering för luft. Det är föregångaren till en mängd olika färgämnen.

Förberedelser och reaktioner

Det kan framställas genom att reducera 1-nitronaftalen med järn och saltsyra följt av ångdestillation .

Oxidationsmedel , såsom järn(III)klorid , ger en blå fällning med lösningar av dess salter . Kromsyra omvandlar det till 1-naftokinon . Natrium i kokande amylalkohol minskar den osubstituerade ringen, vilket ger tetrahydro-1-naftylamin. Denna tetrahydroförening ger adipinsyra när den oxideras av kaliumpermanganat .

Vid 200 °C i svavelsyra omvandlas det till 1-naftol .

Använd i färgämnen

Sulfonsyraderivaten av 1-naftylamin används för framställning av azofärgämne . Dessa föreningar har den viktiga egenskapen att färga obehandlad bomull .

Ett viktigt derivat är naftionsyra (1-aminonaftalen-4-sulfonsyra), som framställs genom att värma 1-naftylamin och svavelsyra till 170–180 °C i närvaro av kristalliserad oxalsyra . Den bildar små nålar, mycket svårlösliga i vatten. Vid behandling med bis(diazonium)-derivatet av bensidin ger 1-aminonaftalen-4-sulfonsyra Kongorött .

Säkerhet

Det är listat som ett av de 13 cancerframkallande ämnena som omfattas av OSHA General Industry Standards.

Se även

• Används vid framställning av aptiganel .