1,8-bis(dimetylamino)naftalen
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
N 1 , N 1 , N 8 , N 8 -tetrametylnaftalen-1,8-diamin |
|
| Andra namn N , N , N ′ , N′ - Tetrametylnaftalen-1,8- diaminprotonsvamp |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.039.986 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C14H18N2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 214,312 g·mol -1 |
| Utseende | Vitt kristallint pulver |
| Smältpunkt | 47,8 °C (118,0 °F; 320,9 K) |
| Surhet (p K a ) | 12,1 (i vatten)
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
1,8-bis(dimetylamino)naftalen är en organisk förening med formeln C 10 H 6 (NMe 2 ) 2 (Me = metyl). Det klassificeras som en perinaftalen , dvs ett 1,8-disubstituerat derivat av naftalen . På grund av sin ovanliga struktur uppvisar den exceptionell basicitet. Det hänvisas ofta till med handelsnamnet Proton Sponge , ett varumärke som tillhör Sigma-Aldrich .
Struktur och egenskaper
Denna förening är en diamin i vilken de två dimetylaminogrupperna är fästa på samma sida ( periposition ) av en naftalenring . Denna molekyl har flera mycket intressanta egenskaper; en är dess mycket höga basicitet ; en annan är dess spektroskopiska egenskaper.
Med ett p Ka organiska på 12,34 för sin konjugerade syra i vattenlösning är 1,8-bis(dimetylamino)naftalen en av de starkaste baserna . Det absorberar dock bara protoner långsamt - därav handelsnamnet. Den höga basiciteten tillskrivs avlastningen vid protonering och/eller den starka interaktionen mellan de ensamma kväveparen . Dessutom, även om många aromatiska aminer såsom anilin uppvisar reducerad basicitet (på grund av att kväve hybridiseras sp 2 ; dess ensamma par upptar en 2p orbital och interagerar och dras tillbaka av den aromatiska ringen), är detta inte möjligt i denna molekyl, eftersom kväveämnena ' metylgrupper hindrar dess substituenter från att anta en plan geometri, eftersom detta skulle kräva att metylgrupper från varje kväveatom tvingas in i varandra - sålunda reduceras inte basiciteten av denna faktor som finns i andra molekyler. Den är steriskt hindrad , vilket gör den till en svag nukleofil . På grund av denna kombination av egenskaper har den använts i organisk syntes som en mycket selektiv icke-nukleofil bas .
Protonsvamp uppvisar också en mycket hög affinitet för bor och kan ersätta hydrid från boran för att bilda ett borium-borhydridjonpar.
Förberedelse
Denna förening är kommersiellt tillgänglig. Den kan framställas genom metylering av 1,8-diaminonaftalen med jodmetan eller dimetylsulfat .
Besläktade föreningar
Andra protonsvampar
Andra generationens protonsvampar är kända med ännu högre basicitet. 1,8-bis(hexametyltriaminofosfazenyl)naftalen eller HMPN framställs från 1,8-diaminonaftalen genom reaktion med tris(dimetylamino)bromfosfoniumbromid i närvaro av trietylamin . HMPN har ett pK BH+ på 29,9 i acetonitril vilket är mer än 11 storleksordningar högre än Proton Sponge.
Hydridsvamp
Den kemiska inversen av en protonsvamp skulle vara en hydridsvamp. Denna egenskap uppvisas av C10H6 (BMe2 ) 2 , som reagerar med kaliumhydrid för att ge K [ C10H6 ( BMe2 ) 2H ] .