1,4-butynediol
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
But-2-yn-1,4-diol |
|
| Andra namn Butynediol 2-butyn-1,4-diol 1,4-dihydroxi-2-butyn |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.445 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2716 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C4H6O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 86,090 g·mol -1 |
| Utseende | Färglöst kristallint fast ämne |
| Densitet | 1,11 g/cm 3 (vid 20 °C) |
| Smältpunkt | 58 °C (136 °F; 331 K) |
| Kokpunkt | 238 °C (460 °F; 511 K) |
| 3740 g/L | |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
   
|
|
| Fara | |
| H301 , H312 , H314 , H317 , H331 , H373 | |
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P302+P352 , P303+P361+P043 + P3 P3043+, P3 + P3 +P3+P3+ , P310 , P311 , P312 , P314 , P321 , P322 , P330 , P333+P313 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | ~136 °C (277 °F) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
1,4-butynediol är en organisk förening som är en alkyn och en diol . Det är ett färglöst, hygroskopiskt fast ämne som är lösligt i vatten och polära organiska lösningsmedel . Det är en kommersiellt betydelsefull förening i sin egen rätt och som en prekursor till andra produkter.
Syntes
1,4-butynediol kan produceras i Reppe-syntesen , där formaldehyd och acetylen är reaktanterna:
- 2 CH2O + HC≡CH → HOCH2 CCCH2OH
Flera patenterade produktionsmetoder använder kopparvismutkatalysatorer belagda på ett inert material . Det normala temperaturintervallet för reaktionen är 90 °C upp till 150 °C, beroende på trycket som används för reaktionen som kan variera från 1 till 20 bar.
Ansökningar
1,4-butynediol är en prekursor till 1,4-butandiol och 2-buten-1,4-diol genom hydrering . Det används också vid tillverkning av vissa herbicider, textila tillsatser, korrosionsinhibitorer, mjukgörare, syntetiska hartser och polyuretaner . Det är det viktigaste råmaterialet som används vid syntesen av vitamin B 6 . Det används också för att ljusna, konservera och förhindra nickelplätering.
Den reagerar med en blandning av klor och saltsyra för att ge mukoklorsyra, HO 2 CC(Cl)=C(Cl)CHO (se mukobromsyra ).
Säkerhet
1,4-butynediol är frätande och irriterar hud, ögon och luftvägar.
Se även
- ^ 1,4-Butynediol på chemicalland21.com
- ^ a b c d e f Registrera i GESTIS ämnesdatabasen för Institutet för arbetarskydd och hälsa
- ^ a b Gräfje, Heinz; Körnig, Wolfgang; Weitz, Hans-Martin; Reiß, Wolfgang; Steffan, Guido; Diehl, Herbert; Bosche, Horst; Schneider, Kurt; Kieczka (2000). "Butandioler, Butenediol och Butynediol". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a04_455 .
- ^ Grönkål SS; Chaudhari RV; Ramachandran PA (1981). "Butynediol syntes. En kinetisk studie". Industriell och teknisk kemi Produktforskning och utveckling . 20 (2): 309–315. doi : 10.1021/i300002a015 .
- ^ "1,4-Butynediol på Sanwei" . Arkiverad från originalet 2010-12-04 . Hämtad 2006-11-11 .