1,1,3,3-tetrametylguanidin

1,1,3,3-tetrametylguanidin
Skeletal formula of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
Ball and stick model of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
Spacefill model of 1,1,3,3-tetramethylguanidine
Namn
Föredraget IUPAC-namn
N , N , N ' , N' - tetrametylguanidin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
969608
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.185 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 201-302-7
Maska 1,1,3,3-tetrametylguanidin
UNII
FN-nummer 2920
  • InChI=1S/C5H13N3/c1-7(2)5(6)8(3)4/h6H,  check 1-4H3Y
    Nyckel: KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • CN(C)C(=N)N(C)C
Egenskaper
C5H13N3 _ _ _ _ _
Molar massa 115,180 g·mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet 918 mg ml −1
Smältpunkt −30 °C (−22 °F; 243 K)
Kokpunkt 160 till 162 °C (320 till 324 °F; 433 till 435 K)
Blandbar
Ångtryck 30 Pa (vid 20 °C)
Surhet (p K a ) 13,0±1,0 (p Ka av konjugerad syra i vatten)
1,469
Faror
GHS- märkning :
GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
Fara
H226 , H302 , H314
P280 , P305+P351+P338 , P310
Flampunkt 60 °C (140 °F; 333 K)
Explosiva gränser 1–7,5 %
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Tetrametylguanidin är en organisk förening med formeln HNC(N(CH 3 ) 2 ) 2 . Denna färglösa vätska är en stark bas , bedömt av den höga pKa i den konjugerade syran.

Den framställdes ursprungligen från tetrametyltiourea via S - metylering och aminering , men alternativa metoder utgår från cyanogenjodid .

Används

Tetrametylguanidin används huvudsakligen som en stark, icke-nukleofil bas för alkyleringar , ofta som ett substitut för de dyrare DBU och DBN . Eftersom det är mycket vattenlösligt tas det lätt bort från blandningar i organiska lösningsmedel. Det används också som baskatalysator vid framställning av polyuretan .