Zingiberene

Zingiberene
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2-metyl-5-(6-metylhept-5-en-2-yl)cyklohexa-1,3-dien
Identifierare
CAS-nummer	495-60-3 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
3DMet	B03325;
Beilstein referens	2554989
ChEBI	CHEBI:10115 ;
ChEMBL	ChEMBL479020 ;
ChemSpider	83751 ;
ECHA InfoCard	100.007.096
EG-nummer	207-804-2;
KEGG	C09750;
Maska	zingiberene
PubChem CID	92776;
UNII	8XOC63EI5F ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID00197808 ;
	InChI InChI=1S/C15H24/c1-12(2)6-5-7-14(4)15-10-8-13(3)9-11-15/h6,8-10,14-15H,5, 7,11H2,1-4H3/t14-,15+/m0/s1 Nyckel: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUSA-N ; Nyckel: KKOXKGNSUHTUBV-LSDHHAIUBW;
	LEDER C[C@@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC=C(C)C=C1;
Egenskaper
Kemisk formel	C15H24 _ _ _
Molar massa	204,357 g·mol -1
Densitet	871,3 mg cm −3 (vid 20 °C)
Kokpunkt	134 till 135 °C (273 till 275 °F; 407 till 408 K) vid 2,0 kPa
log P	6,375
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Zingiberene är en monocyklisk sesquiterpen som är den dominerande beståndsdelen i ingefärsoljan ( Zingiber officinale ), från vilken den har fått sitt namn. Det kan bidra med upp till 30 % av de eteriska oljorna i ingefära rhizomer . Detta är föreningen som ger ingefära sin distinkta smak.

Biosyntes

Föreslagen väg för biosyntes av zingiberen

Zingiberen bildas i isoprenoidvägen från farnesylpyrofosfat ( FPP). FPP genomgår en omlagring för att ge nerolidyldifosfat. Efter avlägsnandet av pyrofosfat stängs ringen och lämnar kvar en karbokatjon på det tertiära kolet fäst vid ringen. Ett 1,3-hydridskifte sker sedan för att ge en mer stabil allylisk karbokatjon. Det sista steget i bildandet av zingiberen är avlägsnandet av den cykliska allyliska protonen och därav följande bildning av en dubbelbindning. Zingiberensyntas är det enzym som ansvarar för att katalysera reaktionen som bildar zingiberen såväl som andra mono- och seskviterpener.

Se även

Gingerol
sequiphellandrene