Vobasine

Vobasine
Namn
	IUPAC-namn Metyl (1S , 14R , 15E , 18S ) -15-etyliden-17-metyl-12-oxo-10,17-diazatetracyklo[12.3.1.03,11.04,9] oktadeka -3( 11 ) ),4,6,8-tetraen-18-karboxylat
	Föredraget IUPAC-namn Metyl (19E)-3-oxovobasan-17-oat
Identifierare
CAS-nummer	2134-83-0 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:10015;
ChemSpider	20119971;
KEGG	C09253;
PubChem CID	20840254;
	InChI InChI=1S/C21H24N2O3/c1-4-12-11-23(2)17-9-15-13-7-5-6-8-16(13)22-20(15)18(24)10- 14(12)19(17)21(25)26-3/h4-8,14,17,19,22H,9-11H2,1-3H3/b12-4-/t14-,17-,19-/ m0/s1 Nyckel: TYPMTMPLTVSOBU-XJHWFDBESA-N ;
	LEDER C/C=C\1/CN([C@H]2CC3=C(C(=O)C[C@@H]1[C@@H]2C(=O)OC)NC4=CC=CC =C34)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C21H24N2O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	352,434 g·mol -1
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Vobasine är en naturligt förekommande monoterpenindolalkaloid som finns i flera arter i släktet Tabernaemontana inklusive Tabernaemontana divaricata .

Historia

Vobasine rapporterades först av Renner 1959 efter dess isolering från Voacanga africana . De två strukturellt besläktade föreningarna, dregamin och tabernaemontanine , där dess alkensidokedja (=CHCH3 ₎ reducerades till etylgrupper i två konfigurationer , fick sitt förhållande bekräftat på 1970-talet. Vobasin har hittats i många växter av hundbanan ( Apocynaceae ) familjen inklusive Tabernaemontana dichotoma .

Syntes

Biosyntes

Som med andra indolalkaloider startar biosyntesen av vobasin från aminosyran tryptofan . Detta omvandlas till strictosidin innan vidare utarbetning.

Kemisk syntes

Syntesen av alkaloider med samma kolskelett som vobasin började på 1960-talet och har fortsatt, med en del arbete som tillhandahåller enantiospecifika metoder för närbesläktade föreningar.

Naturlig förekomst

Voacanga africana , en källa till vobasin

Vobasine finns vanligen i släktena Tabernaemontana och Voacanga , inklusive arterna Ervatamia hirta , Tabernaemontana elegans , Tabernaemontana divaricata och Voacanga africana .

Biokemi

Växtmetaboliter har varit intressanta för sin möjliga biologiska aktivitet och alkaloider är i synnerhet viktiga ämnen för etnobotanisk forskning . Vobasine har studerats, till exempel som ett potentiellt anticancermedel och för dess hypotensiva aktivitet. Alkaloiden i sig har dock inte utvecklats som ett läkemedel.

Giftighet

Mycket hög dos av vobasin på cirka 300 mg/kg kan orsaka dödsfall genom CNS och andningsdepression.

Se även

Vidare läsning

Namjoshi, Ojas A.; Cook, James M. (2016). Sarpagin och relaterade alkaloider . Alkaloiderna: Kemi och biologi. Vol. 76. s. 63–169. doi : 10.1016/bs.alkal.2015.08.002 . ISBN 9780128046821 . PMC 4864735 . PMID 26827883 .
Kitajima, Mariko; Takayama, Hiromitsu (2016). Monoterpenoid bisindolalkaloider . Alkaloiderna: Kemi och biologi. Vol. 76. s. 259–310. doi : 10.1016/bs.alkal.2015.09.001 . ISBN 9780128046821 . PMID 26827885 .