Violacein

Violacein

Namn
IUPAC-namn ( 3E )-3-[5-(5-hydroxi- lH -indol-3-yl)-2-oxo-l,2-dihydro-3H- pyrrol -3-yliden]-1,3-dihydro -2H - indol-2-on
Andra namn 3-(2-(5-hydroxiindol-3-yl)-5-oxo-2-pyrrolin-4-yliden)-2-indolinon
Identifierare
CAS-nummer	548-54-9   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:131914
ChEMBL	ChEMBL1652263   N
ChemSpider	8103672   Y
KEGG	C21136
PubChem CID	11053
UNII	QJH0DSQ3SG
InChI InChI=1S/C20H13N3O3/c24-10-5-6-15-12(7-10)14(9-21-15)17-8-13(19(25)23-17)18-11-3- 1-2-4-16(11)22-20(18)26/h1-9,21,23-25H Nyckel: SHLJIZCPRXXHHZ-UHFFFAOYSA-N
LEDER C1=CC=C2C(=C1)/C(=C\3/C=C(NC3=O)C4=CNC5=C4C=C(C=C5)O)/C(=O)N2
Egenskaper
Kemisk formel	C20H13N3O3 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	343,342 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Violacein är ett naturligt förekommande bisindolpigment med antibiotiska ( antibakteriella, antivirala , antisvamp- och antitumöregenskaper). Violacein produceras av flera arter av bakterier , inklusive Chromobacterium violaceum , och ger dessa organismer deras slående lila nyanser. Violacein visar ökande kommersiellt intressanta användningsområden, särskilt för industriella tillämpningar inom kosmetika, mediciner och tyger.

Biosyntes

Violacein bildas genom enzymatisk kondensation av två tryptofanmolekyler , vilket kräver verkan av fem proteiner. De gener som krävs för dess produktion, vioABCDE , och de reglerande mekanismerna som används har studerats inom ett litet antal violaceinproducerande stammar. Produktionen av violacein kontrolleras genom kvorumavkänning med användning av acyl-homoserinlaktoner (AHL).

Endast ett fåtal släkten av bakterier har rapporterats producera violacein. Dessa inkluderar Chromobacterium , Duganella , Pseudoalteromonas , Janthinobacterium , Iodobacter , Rugamonas och Massilia .

Antibiotisk aktivitet

Violacein är känt för att ha olika biologiska aktiviteter, inklusive som ett cytotoxiskt anticancermedel och antibakteriell verkan mot Staphylococcus aureus och andra grampositiva patogener. Att bestämma de biologiska rollerna för denna pigmenterade molekyl har varit av särskilt intresse för forskare, och att förstå violaceins funktion och verkningsmekanism är relevant för potentiella tillämpningar. Kommersiell produktion av violacein och besläktade föreningar har visat sig vara svår så att förbättra fermentativa utbyten av violacein eftersträvas genom genteknik och syntetisk biologi .

Vidare läsning

•    Park H, Park S, Yang YH, Choi KY (september 2021). "Mikrobiell syntes av violaceinpigment och dess potentiella tillämpningar". Kritiska recensioner inom bioteknik . 41 (6): 879–901. doi : 10.1080/07388551.2021.1892579 . PMID 33730942 . S2CID 232304130 .