Triacsin C

Triacsin C
Triacsin c.png
Namn
IUPAC-namn
N -(((2E , 4E , 7E ) -undeka-2,4,7-trienyliden)amino)nitrösamid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.127.901 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C11H17N3O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15/h4-5,7-11H,2-3,6H2, 1H3,(H,13,15)/b5-4+,8-7+,10-9+,12-11+  check Y
    Nyckel: NKTGCVUIESDXPU-YLEPRARLSA-N  check Y
  • InChI=1/C11H17N3O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15/h4-5,7-11H,2-3,6H2, 1H3,(H,13,15)/b5-4+,8-7+,10-9+,12-11+
    Nyckel: NKTGCVUIESDXPU-YLEPRARLBF
  • O=NN/N=C/C=C/C=C/C/C=C/CCC
Egenskaper
C11H17N3O _ _ _ _ _ _
Molar massa 207,277 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Triacsin C är en hämmare av långfettad acyl CoA-syntetas som har isolerats från Streptomyces aureofaciens . Det blockerar β-cellapoptos , inducerad av fettsyror (lipoapoptos) i en råttmodell för fetma . Dessutom blockerar den de novo-syntesen av triglycerider , diglycerider och kolesterolestrar , vilket stör lipidmetabolismen .

Dessutom är triacsin C en vasodilator .

Hämning av lipidmetabolism minskar/tar bort lipiddroppar från HuH7 -celler. I hepatit C- infekterade HuH7 -celler minskar denna minskning/borttagning av lipiddroppar avsevärt virionbildning och frisättning.

Allmän kemisk beskrivning

Triacsin C tillhör en familj av svampmetaboliter som alla har en alkenylkedja med 11 kolatomer med en gemensam N -hydroxitriazendel vid änden. På grund av N -hydroxitriazengruppen har triacsin C sura egenskaper och kan betraktas som en fleromättad fettsyraanalog .

Triacsin C upptäcktes av Keizo Yoshida och andra japanska forskare 1982 i en kultur av mikroben Streptomyces aureofaciens . De identifierade det som en vasodilator .

Se även