trans -2-fenyl-l-cyklohexanol

trans -2-fenyl-l-cyklohexanol

(1S , 2R ) -2-
Fenylcyklohexanolnamn
Andra namn trans -2-fenylcyklohexanol
Identifierare
CAS-nummer	(±): 2362-61-0   Y (-)-( IR ,2S ) : 98919-68-7   Y (+)-( IS ,2R ) : 34281-92-0   Y
3D-modell ( JSmol )	(+)-(1S , 2R ) : Interaktiv bild
ChemSpider	(+)-( IS ,2R ) : 8074632   Y
PubChem CID	(+)-( IS ,2R ) : 9898975
UNII	(±): 452WZ637M8   Y (-)-( IR ,2S ) : O5411L8484   Y (+)-(1S , 2R ) : D2U0RW1Y61   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30432512
InChI (+)-(1S , 2R ) : InChI=1/C12H16O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1- 3,6-7,11-13H,4-5,8-9H2/t11-,12+/m1/s1 Nyckel: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUBI InChI=1S/C12H16O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-3,6-7,11-13H,4- 5,8-9H2/tll-,12+/m1/s1   Y Nyckel: AAIBYZBZXNWTPP-NEPJUHHUSA-N   Y
LEDER (+)-(1S , 2R ) : O[C@H]2[C@H](c1ccccc1)CCCC2
Egenskaper
Kemisk formel	C12H16O _ _ _ _
Molar massa	176,259 g-mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

trans -2-Fenyl-1-cyklohexanol är en organisk förening . De två enantiomererna av denna förening används i organisk kemi som kirala hjälpämnen .

Förberedelse

Den enantioselektiva syntesen åstadkoms av JK Whitesell genom att tillsätta Pseudomonas fluorescens lipas till racemiskt trans -2-fenylcyklohexylkloroacetat. Detta enzym kan hydrolysera esterbindningen av (−)-enantiomeren men inte (+)-enantiomeren . (−)-cyklohexanolen och (+)-estern separeras genom fraktionerad kristallisation och den isolerade (+)-estern hydrolyseras till (+)-cyklohexanol i ett separat steg.

Enantiomererna har också framställts genom Sharpless asymmetrisk dihydroxylering av 1-fenylcyklohexen till diolen följt av selektiv reduktion av 1-hydroxylgruppen med Raney-nickel .

trans -2-Fenyl-1-hexanolenantiomerer i stolkonformationer