Tiofen-2-karboxylsyra
|
|
| Namn | |
|---|---|
| Andra namn 2-tenonsyra; tenoinsyra; Rhinotrofyl
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.007.659 |
| EG-nummer |
|
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C5H4O2S _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 128,15 g·mol -1 |
| Utseende | vit fast substans |
| Smältpunkt | 125–127 °C (257–261 °F; 398–400 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tiofen-2-karboxylsyra är en organisk förening med formeln SC 4 H 3 CO 2 H. Det är en av två monokarboxylsyror av tiofen , den andra är tiofen-3-karboxylsyra. Koppar(I)tiofen-2-karboxylat är en katalysator för Ullmann-kopplingsreaktioner .
Syntes
Den kan framställas genom oxidation av tiofen-2-karboxaldehyd eller, mer praktiskt, 2-acetyltiofen .
Ansökningar och reaktioner
Suprofen , som framställs av tiofen-2-karboxylsyra, är den aktiva ingrediensen i vissa ögondroppar .
Vid behandling med LDA genomgår tiofen-2-karboxylsyra dubbel deprotonering för att ge 5-litioderivatet, en prekursor till många 5-substituerade derivat.
Tiofen-2-karboxylsyra har studerats brett som ett substrat i kopplingsreaktioner och olefineringar.
- ^ E. Campaigne, William M. LeSuer (1953). "3-Thenoic Acid". Organiska synteser . 33 : 94. doi : 10.15227/orgsyn.033.0094 .
- ^ a b Swanston, Jonathan (2006). "Tiofen". Ullmanns Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a26_793.pub2 . ISBN 3527306730 . .
-
^
Riddare, David W.; Nott, Andrew P. (1983). "Generering och syntetisk användbarhet av dianioner härledda från tiofenkarboxylsyror". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 : 791-4. doi : 10.1039/p19830000791 .
{{ citera tidskrift }}: CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk ) - ^ Gooßen, Lukas J.; Deng, Guojun; Levy, Laura M. (2006). "Syntes av biaryler via katalytisk dekarboxylativ koppling". Vetenskap . 313 (5787): 662–664. Bibcode : 2006Sci...313..662G . doi : 10.1126/science.1128684 . PMID 16888137 . S2CID 1781760 .
- ^ Rakshit, Souvik; Grohmann, Christoph; Besset, Tatiana; Glorius, Frank (2011). "Rh(III)-katalyserad riktad C−H-olefinering med hjälp av en oxiderande styrgrupp: Mild, effektiv och mångsidig". Journal of the American Chemical Society . 133 (8): 2350–2353. doi : 10.1021/ja109676d . PMID 21275421 .
Kategorier: