Tioanisol
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(Metylsulfanyl)bensen |
|
| Andra namn Tioanisol Metyl(fenyl)sulfan Fenylmetylsulfid Metyltiobensen |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.002.617 |
| EG-nummer |
|
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C7H8S _ _ _ _ | |
| Molar massa | 124,20 g·mol -1 |
| Utseende | färglös vätska |
| Densitet | 1,0533 g/cm 3 |
| Smältpunkt | −15 °C (5 °F; 258 K) |
| Kokpunkt | 193 °C (379 °F; 466 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Tioanisol är en organisk förening med formeln CH 3 SC 6 H 5 . Det är en färglös vätska som är löslig i organiska lösningsmedel. Det är den enklaste alkyl - aryltioetern . Namnet indikerar att denna förening är svavelanalogen - tioetern snarare än den syrecentrerade etern - av anisol .
Det kan framställas genom metylering av tiofenol .
Reaktioner
Alkyllitiumreagens deprotonerar tioanisol vid metylgruppen för att ge C 6 H 5 SCH 2 Li, en stark nukleofil som kan alkyleras för att bilda mer komplexa kedjor och strukturer. Den resulterande homologerade tioetern kan manipuleras på en mängd olika sätt.
Oxidation av svavel via tillsats av en enda syreatom ger metylfenylsulfoxid , en reaktion användbar för titrering av oxidanter som dimetyldioxiran . Successiv oxidation leder sedan till sulfonen .
- ^ Nomenklatur för organisk kemi: IUPAC-rekommendationer och föredragna namn 2013 (blå bok) . Cambridge: Royal Society of Chemistry . 2014. sid. 707. doi : 10.1039/9781849733069-00648 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Bailey, Simon "Thioanisole" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis , 2001, John Wiley & Sons. doi : 10.1002/047084289X.rt093
- ^ Johnson, Carl R.; Keiser, Jeffrey E. (1966). "Metylfenylsulfoxid". Org. Synteser . 46 : 78. doi : 10.15227/orgsyn.046.0078 .
- ^ Adam, Waldemar; Chan, Yuk Yee; Cremer, Dieter; Gauss, Jürgen; Scheutzow, Dieter; Schindler, Michael (1987). "Spektrala och kemiska egenskaper hos dimetyldioxiran, bestämda genom experiment och ab initio beräkningar". J. Org. Chem . 52 (13): 2800–2803. doi : 10.1021/jo00389a029 .