Tiantren

Tiantren
Thianthrene.svg
Thianthrene.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Tiantren
Andra namn
Thianthren; 9,10-ditiaantracen; Di- o -fenylendisulfid
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.998 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 202-197-0
UNII
  • InChI=1S/C12H8S2/c1-2-6-10-9(5-1)13-11-7-3-4-8-12(11)14-10/h1-8H  check Y
    Nyckel: GVIJJXMXTUZIOD-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • S1c3c(Sc2c1cccc2)cccc3
Egenskaper
C12H8S2 _ _ _ _ _
Molar massa 216,32 g·mol -1
Smältpunkt 151 till 155 °C (304 till 311 °F; 424 till 428 K)
Kokpunkt 364 till 366 °C (687 till 691 °F; 637 till 639 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Tiantren är en svavelhaltig heterocyklisk kemisk förening . Det är ett derivat av moderheterocykeln som kallas dithiin . Det är anmärkningsvärt för sin lätthet att oxidera.

Struktur och syntes

Liksom andra 1,4-ditiiner men till skillnad från dess syreanalog dibensodioxin , är formen på tiantren inte plan . Den är böjd, med en vikvinkel på 128° mellan de två bensogrupperna.

Tiantren kan framställas genom att behandla bensen med disulfidklorid i närvaro av aluminiumklorid .

Historia

Tiantren syntetiserades först av John Stenhouse genom torrdestillation av natriumbensensulfonat . Tiantren oxideras av svavelsyra som bildar en röd radikalkatjon. Tiantren •+ har karakteriserats av elektronparamagnetisk resonans . Fyra olika publikationer beskriver kristallstrukturen hos salter av tiantren • + .