Tetracyanoetylen

Tetracyanoetylen

Namn
Föredraget IUPAC-namn Etenetetrakarbonitril
Andra namn TCNE
Identifierare
CAS-nummer	670-54-2   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	12114   Y
ECHA InfoCard	100.010.527
PubChem CID	12635
UNII	C592309ECU   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7049425
InChI InChI=1S/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10   Y Nyckel: NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10 Nyckel: NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN
LEDER N#CC(C#N)=C(C#N)C#N
Egenskaper
Kemisk formel	C6N4 _ _ _
Molar massa	128,094 g·mol -1
Densitet	1,35 g/cm 3
Smältpunkt	199 °C (390 °F; 472 K)
Kokpunkt	130 till 140 °C (266 till 284 °F; 403 till 413 K) 0,1 mmHg ( sublimer )
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Tetracyanoetylen ( TCNE ) är en organisk förening med formeln C ₂ (CN) ₄ . Det är ett färglöst fast ämne, även om proverna ofta är benvita. Det är en viktig medlem av cyanokarbonerna .

Syntes och reaktioner

TCNE framställs genom bromering av malononitril i närvaro av kaliumbromid för att ge KBr-komplexet och dehalogenering med koppar .

Oxidation av TCNE med väteperoxid ger motsvarande epoxid , som har ovanliga egenskaper.

I närvaro av bas reagerar TCNE med malononitril för att ge salter av pentacyanopropenid:

${\ce {C2(CN )2 + CH2(CN)2 -> [(NC)2C-C(CN)-C(CN)2]- + CN- + 2H+}}$

Redoxkemi

TCNE är en elektronacceptor . Cyanogrupper har lågenergi π* orbitaler , och närvaron av fyra sådana grupper, med deras π-system (konjugerade) till den centrala C−C dubbelbindningen , ger upphov till en elektrofil alken . TCNE reduceras vid -0,27 V jämfört med ferrocen/ ferrocenium :

${\ce {C2(CN)4 + e- -> [C2(CN)4]-}}$

På grund av dess förmåga att acceptera en elektron har TCNE använts för att framställa många laddningsöverföringssalter .

Säkerhet

TCNE hydrolyserar i fuktig luft för att ge vätecyanid och bör hanteras därefter.