tert -butylisocyanid

*tert* -butylisocyanid
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2-isocyano-2-metylpropan
	Andra namn t-BuNC
Identifierare
CAS-nummer	7188-38-7 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChemSpider	22045 ;
ECHA InfoCard	100.027.776
PubChem CID	23577;
UNII	22S4Z857K3 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60222145 ;
	InChI InChI=1S/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3 Nyckel: FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H9N/c1-5(2,3)6-4/h1-3H3 Nyckel: FAGLEPBREOXSAC-UHFFFAOYAL ;
	LEDER CC(C)(C)[N+]#[C-];
Egenskaper
Kemisk formel	C5H9N _ _ _ _
Molar massa	83,13 g/mol
Utseende	Färglös vätska
Densitet	0,735 g/cm3 , flytande
Kokpunkt	91 °C (196 °F; 364 K)
Vattenlöslighet	N/A
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

tert -butylisocyanid är en organisk förening med formeln Me ₃ CNC (Me = metyl, CH ₃ ). Det är en isocyanid , vanligen kallad isonitril eller karbylamin, enligt definitionen av den funktionella gruppen C≡NR. tert -butylisocyanid, liksom de flesta alkylisocyanider, är en reaktiv färglös vätska med en extremt obehaglig lukt. Den bildar stabila komplex med övergångsmetaller och kan infogas i metall- kolbindningar .

tert -butylisocyanid framställs genom en Hofmann- karbylaminreaktion . Vid denna omvandling behandlas en diklormetanlösning av tert -butylamin med kloroform och vattenhaltig natriumhydroxid i närvaro av en katalytisk mängd av fasöverföringskatalysatorn bensyltrietylammoniumklorid .

Me ₃ CNH ₂ + CHCl ₃ + 3 NaOH → Me ₃ CNC + 3 NaCl + 3 H ₂ O

tert -butylisocyanid är isomer med pivalonitril , även känd som tert -butylcyanid. Skillnaden, som med alla karbylaminanaloger av nitriler, är att bindningen som förenar den funktionella CN-gruppen till modermolekylen görs på kvävet, inte på kolet.

Koordinationskemi

På grund av det ensamma elektronparet på kol , fungerar isocyanider som ligander i koordinationskemi , speciellt med metaller i oxidationstillstånden 0, +1 och +2 . tert -butylisocyanid har visat sig stabilisera metaller i ovanliga oxidationstillstånd, såsom Pd(I).

Pd(dba) 2 ₊ PdCl2 ₍ C6H5CN ) _→_[ 2dba 2 2 ₊ 4t - _BuNC ( t - BuNC) _2PdCl ] ₊ + _2C6H5CN

tert -butylisocyanid kan bilda hepta-koordinerade homoleptiska komplex, trots att den har en stor t-Bu-grupp, som hålls långt borta från metallcentrum på grund av linjäriteten hos MC≡NC-bindningarna.

tert -butylisocykanid bildar komplex som är stökiometriskt analoga med vissa binära metallkarbonylkomplex, såsom Fe ₂ (CO) ₉ och Fe ₂ (tBuNC) ₉ .

Säkerhet

Tert -butylisocyanid är giftigt. Dess beteende liknar det för dess nära elektroniska släkting kolmonoxid .

^ Malatesta, L. Isocyanidekomplex av metallframsteg i oorganisk kemi, 1959, volym 1, 284-291.
^ Gokel, GW; Widera, RP; Weber, WP (1988). "Fasöverföring Hofmann karbylaminreaktion: tert-butylisocyanid". Organiska synteser . 55 : 232. doi : 10.15227/orgsyn.055.0096 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )
^ Rettig, MF; Maitlis, PM ; Bomull, FA ; Webb, TR Tetrakis( tert -butylisocyanid)Di-μ-klor-dipalladium(I). Inorganic Syntheses , 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0 . doi : 10.1002/9780470132593.ch29
^ Carnahan, EM; Protasiewicz, JD; Lippard, SJ 15 år av reduktiv koppling: vad har vi lärt oss? Enl. Chem. Res. 1993, 26, 90-97
^ Bassett, JM; Barker, GK; Green, M.; Howard, JA; Stone, GA; Wolsey, WC "Chemistry of low-valent metal isocyanide complexes" JCS Dalton , 1981, 219-227.

[1] Malatesta, L. Isocyanidekomplex av metallframsteg i oorganisk kemi, 1959, volym 1, 284-291.

[2] Gokel, GW; Widera, RP; Weber, WP (1988). "Fasöverföring Hofmann karbylaminreaktion: tert-butylisocyanid". Organiska synteser . 55 : 232. doi : 10.15227/orgsyn.055.0096 . {{ citera tidskrift }} : CS1 underhåll: flera namn: lista över författare ( länk )

[3] Rettig, MF; Maitlis, PM ; Bomull, FA ; Webb, TR Tetrakis( tert -butylisocyanid)Di-μ-klor-dipalladium(I). Inorganic Syntheses , 1990, 28, 110-113. ISBN 0-470-13259-0 . doi : 10.1002/9780470132593.ch29

[4] Carnahan, EM; Protasiewicz, JD; Lippard, SJ 15 år av reduktiv koppling: vad har vi lärt oss? Enl. Chem. Res. 1993, 26, 90-97

[5] Bassett, JM; Barker, GK; Green, M.; Howard, JA; Stone, GA; Wolsey, WC "Chemistry of low-valent metal isocyanide complexes" JCS Dalton , 1981, 219-227.