Taraxasterol

Taraxasterol

Namn
IUPAC namn 18a,19a-Urs-20(30)-en-3p-ol
Föredraget IUPAC-namn (3S , 4aR , 6aR , 6bR , 8aR , 12S , 12aR , 12bR ,14aR , 14bR ) -4,4,6a,6b, 8a ,12,14b-heptametyl-11- metylidendokosahydropicen-3-ol
Andra namn Anthesterin
Identifierare
CAS-nummer	1059-14-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:9401   N
ChEMBL	ChEMBL453386   N
ChemSpider	103120   N
PubChem CID	115250
UNII	64SK2ERN9P   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID30909815
InChI InChI=1S/C18H17ClO6/c1-9-6-15-14(25-15)5-3-2-4-10(20)7-11-16(18(23)24-9)12(21) 8-13(22)17(11)19/h2-5,8-9,14-15,21-22H,6-7H2,1H3/b4-2+,5-3-/t9-,14-, 15-/m1/s1   N Nyckel: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N   N InChI=1S/C30H50O/c1-19-11-14-27(5)17-18-29(7)21(25(27)20(19)2)9-10-23-28(6)15- 13-24(31)26(3,4)22(28)12-16-30(23,29)8/h20-25,31H,1,9-18H2,2-8H3/t20-,21-, 22+,23-,24+,25-,27-,28+,29-,30-/m1/s1 Nyckel: XWMMEBCFHUKHEX-ZJJHUPNDSA-N
LEDER O[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@](CC[C@]3(C)[C@]2([H])CC[C@@]4([H] ])[C@@]3(C)CC[C@](CC5)(C)[C@]4([H])[C@H](C)C5=C)([H])C1 (C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C30H50O _ _ _ _
Molar massa	426,729 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Taraxasterol ( antesterin ) är en triterpen som härrör från mevalonatvägen och finns i maskrosor .

Biosyntes

Prekursorn för biosyntesen av taraxasterol är skvalen . I det första steget av denna bildning cykliseras squalen med molekylärt syre , FAD och NADPH via enzymet skvalenepoxidas, ett flavoprotein för att ge ( 2S )-2,3-oxidosqualen. I det andra steget, om oxidosqualenen viks i stolens konformation i enzymet, kommer en kaskad av cykliseringar att inträffa som resulterar i bildandet av dammarenylkatjonen.

Dammarenylkatjonen utsätts sedan för ett alkylskifte för att skapa en sexledad ring och avlastande ringstam för att bilda bakkarenylkatjonen. Detta tillåter bakkarenyldubbelbindningen att attackera den sekundära positiva laddningen och bildar ett pentacykliskt ringsystem för att ge den tertiära lupanylkatjonen. Ett Wagner-Meerwein 1,2-alykl-skift kommer att ske för att bilda det hexacykliska ringsystemet och den sekundära oleanylkatjonen. Detta följs av ett Wagner-Meerwein 1,2-metylskift för att skapa den tertiära taraxasterylkatjonen. Denna katjon är den sista mellanprodukten i taraxasterolvägen. En E2-reaktion följer där deprotonering av en proton ger taraxasterol. Enzymerna som är involverade i denna biosyntes är oxidosskvalen: lupeoplcyklas och oxidosqualen: B-amyrincyklas.

• 

  Dammarenylkatjon

• 

  Taraxasterolsyntes