Tabersonin

Tabersonin
Tabersonine.svg
Namn
IUPAC-namn
Metyl-2,3,6,7-tetradehydro-5a,12β,19a-aspidospermidin-3-karboxylat
Föredraget IUPAC-namn
Metyl (3aR , 3a1S , 10bR ) -3a-etyl-3a, 3a1,4,6,11,12 -hexahydro- lH - indolizino[8,1- cd ] karbazol-5-karboxylat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.022.378 Edit this at Wikidata
UNII
  • InChI=1S/C21H24N2O2/c1-3-20-9-6-11-23-12-10-21(19(20)23)15-7-4-5-8-16(15)22-17( 21)14(13-20)18(24)25-2/h4-9,19,22H,3,10-13H2,1-2H3/t19-,20-,21-/m0/s1
    Nyckel: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOSA-N
  • InChI=1/C21H24N2O2/c1-3-20-9-6-11-23-12-10-21(19(20)23)15-7-4-5-8-16(15)22-17( 21)14(13-20)18(24)25-2/h4-9,19,22H,3,10-13H2,1-2H3/t19-,20-,21-/m0/s1
    Nyckel: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOBF
  • CC[C@]12CC(=C3[C@@]4([C@H]1N(CC4)CC=C2)c5ccccc5N3)C(=O)OC
Egenskaper
C21H24N2O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 336,435 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Tabersonin är en terpenindolalkaloid som finns i medicinalväxten Catharanthus roseus och även i släktet Voacanga (båda taxa tillhörande den alkaloidrika familjen Apocynaceae ). Tabersonin hydroxyleras vid 16-positionen av enzymet tabersonin 16-hydroxylas (T16H) för att bilda 16-hydroxytabersonin . Enzymet som leder till dess bildande är för närvarande okänt. Tabersonin är den första mellanprodukten som leder till bildandet av vindolin , en av de två prekursorer som krävs för vinblastinbiosyntes .

Se även